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如何合成5-溴-2-碘苯甲酸甲酯? 1

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5-溴-2-碘苯甲酸甲酯是一种固体粉末,常温常压下不溶于水。它是一种苯甲酸类衍生物,主要用于有机合成和医药化学中间体的制备,可用于防腐剂、染料和药物分子的合成。

合成方法

图1 5-溴-2-碘苯甲酸甲酯的合成路线

方法一:将5-溴-2-碘苯甲酸、碳酸钾、丙酮和过量的碘甲烷加入烧瓶中,在适当温度下搅拌反应混合物,反应结束后蒸发丙酮,用乙酸乙酯稀释残留物,洗涤后蒸发乙酸乙酯即可得到目标产物。

方法二:将5-溴-2-碘苯甲酸和硫酸溶于甲醇,回流反应后除去甲醇,溶解残留物后洗涤,干燥后除去溶剂,通过色谱法纯化得到目标产物。

用途

5-溴-2-碘苯甲酸甲酯主要用于有机合成和医药化学中间体的制备,可用于防腐剂、染料和药物分子的合成。它可以通过Suzuki偶联反应进行芳基化反应,也可以通过还原或氨酯交换反应转变其结构。

图2 5-溴-2-碘苯甲酸甲酯的应用转化

实验步骤:在适当条件下用四氢铝锂还原酯,然后用乙酸乙酯淬灭反应,加入拉罗谢尔盐水溶液萃取有机层,干燥后浓缩即可得到目标产品。

参考文献

[1] Wang, Shisheng et al RSC Advances, 9(24), 13878-13886; 2019

[2] Zhou, Ningzhang et al Organic Letters, 10(14), 3001-3004; 2008

[3] Soria-Castro, Silvia M. et al Organic Chemistry Frontiers, 4(8), 1533-1540; 2017

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