如何制备1-氯-2-碘乙烷并应用于化学合成? ¹

背景及概述^[1]

1-氯-2-碘乙烷是一种常用的医药合成中间体，可在医药、农药、化妆品等行业中广泛应用。它可以用于制备多种1-(卤烷氧基)-2-烷氧基-5-硝基苯类化合物。

制备^[1]

制备1-氯-2-碘乙烷的步骤如下：

首先将碘化钠（30.0g，200.0mmol）放入索氏抽提管中，然后在21小时内用冷凝液从1，2-二氯乙烷和丙酮（200mL）沸腾混合物（500mL）的蒸气中萃取。接着从反应混合物中蒸馏出丙酮，并用饱和NaHCO₃洗涤2次。将洗涤后的溶液用Na₂S₂O₅水溶液（500mL）处理，然后用MgSO₄干燥并过滤。最后，通过分馏得到1-氯-2-碘乙烷，它呈棕色液体。产率为m＝15.387g（80.8mmol），约为40％。沸点为133摄氏度。

应用^[2]

1-氯-2-碘乙烷可用于合成1-(卤烷氧基)-2-烷氧基-5-硝基苯类化合物。在碱性物质的水溶液中，加入2-烷氧基-5-硝基苯酚或其盐类化合物、卤代烷烃类化合物及相转移催化剂，经过烷氧基化反应即可得到1-(卤烷氧基)-2-烷氧基-5-硝基苯类化合物。最佳的卤代烷烃类化合物包括1-氯-2-溴乙烷、1-氯-2-碘乙烷、1，2-二溴乙烷、1-氯-3-溴丙烷、1-氯-3-碘丙烷、1，3-二溴丙烷、1-氯-4-溴丁烷、1-氯-4-碘丁烷、1，4-二溴丁烷、1-氯-5-溴戊烷、1-氯-5-碘戊烷、1，5-二溴戊烷、1-氯-6-溴己烷、1-氯-6-碘己烷或1，6-二溴己烷。其中，1-氯-3-溴丙烷或1-氯-4-溴丁烷是较佳的选择，尤其是1-氯-3-溴丙烷。

参考文献

[1] Boudou, Marine, Enders, Dieter. Asymmetric synthesis of trisubstituted isoindolines and tetrahydropalmatine via tandem 1,2-addition-cyclisation[J]. Rwth Aachen, 2005.

[2] CN200610119369.X 1-(卤烷氧基)-2-烷氧基-5-硝基苯类化合物的合成方法