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加拉碘铵的制备方法是什么? 1

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加拉碘铵是一种含有三个季铵基团的人工合成的非除极化型肌松药。它的肌松作用类似于筒箭毒碱,但不会阻断神经节和释放组胺,而且具有较强的阿托品样作用,可以明显缓解迷走神经的张力,使心率加快,血压轻度升高,心输出量增加。该药物主要通过肾脏排出。然而,重症肌无力、心动过速、高血压和肾功能不全的患者不适合使用该药物。加拉碘铵的中文名称是加拉碘铵,中文别名有三碘季铵酚、2-[2,6-双(2-三乙基铵乙氧基)苯氧基]乙基三乙基铵三碘化物、碘化浸酚铵和驰肌碘。它的英文名称是Gallamine triethiodide,CAS号是65-29-2,分子式是C30H60I3N3O3,分子量是891.52900。该药物呈白色或乳状的白色结晶粉末。

加拉碘铵的制备方法

加拉碘铵的制备方法是通过焦性没食子酸与二乙氨基氯乙烷和碘乙烷的反应来实现的。具体的合成反应式如下图所示:

图1 加拉碘铵的合成反应式

实验操作:

步骤一、在三颈瓶中加入焦性没食子酸、二乙氨基氯乙烷盐酸盐、氢氧化钾、水和甲苯,进行回流反应24小时,然后冷却并分液。用50 mL氢氧化钾水溶液洗涤甲苯层,再次分液。将甲苯层浓缩至干燥,加入42 mL无水乙醇,通入盐酸气体使溶液pH值达到3,析出固体,进行抽滤和干燥,得到粗品2-[2,6-双(2-三乙基铵乙氧基)苯氧基]乙基铵。

步骤二、称取2-[2,6-双(2-三乙基铵乙氧基)苯氧基]乙基铵加入到250 mL三口圆底烧瓶中,用黑纸包裹回流管以防止碘乙烷受光分解,搅拌并升温至70~90℃,打开冷凝水,加入溶剂异丙醇,然后缓慢滴加定量的季铵化试剂碘乙烷,控制在5分钟内滴加完毕,并进行恒温回流一段时间。使用薄层色谱检测反应进度。反应结束后,将产物倒入烧杯中,在80℃烘箱中烘干(乙醇沸点为78.5℃,碘乙烷沸点为72℃)。在此过程中不断称量,直到质量稳定后取出,冷却并用热的无水乙醇溶解产物,然后冷却结晶,重复2次。将结晶后的混合物离心分离5分钟,倒出上层液体,将下层的白色絮状物加热熔融后置于烧杯中,在80℃烘箱中烘干。

参考文献

[1] Nose M, Takahashi K, Yoshimura T. Preparing method of pentafluoroethane: JP, 2007084481[P]. 2007-04-05.

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