如何制备4-溴三苯胺并应用于有机合成和实验室研发过程中? ¹

4-溴三苯胺是一种有机合成中间体，可用于有机合成和实验室研发过程中的化学反应。

制备方法

制备4-溴三苯胺的方法如下：首先，在反应容器单口烧瓶上覆盖一层锡纸，进行遮光处理。然后将0.0025mol的三苯胺C1置于经过遮光处理过的单口烧瓶中，加入40mL三氯甲烷，溶解反应物。开启搅拌器，并保持0℃冷浴的状态。在15分钟内，多次添加N-溴代丁二酰亚胺（一般情况下，NBS可以为0.00258～0.00275mol，在实施例1中为0.0026mol）。添加完毕后，持续搅拌并且冷浴8小时。利用旋转蒸发仪除去粗产品中的氯仿。以正己烷与二氯甲烷体积比为6∶1的溶液作为淋洗剂，通过硅胶层析柱分离提纯，收集产物。再用旋转蒸发仪除去淋洗剂，得到0.6742g产物C2。C2的名称为4-溴三苯胺，分子式为C18H14BrN，产率为84.66％。

应用领域

4-溴三苯胺可以用于制备一种三苯胺基氟代芳基苄醚树枝配体取代硅酞菁。首先，将4-溴三苯胺与苯硼酸合成4'-(二苯基氨基)-[1，1'-联苯]-4-羧酸。然后，将4'-(二苯基氨基)-[1，1'-联苯]-4-羧酸分别与六氟双酚A或双酚A缩合，制备4-(二苯基氨基)-1-联苯酸-1-苯酯基-1，1，1，3，3，3-六氟代丙烷基苯酚和4-(二苯基氨基)-1-联苯酸-1-苯酯基丙烷基苯酚。最后，将4-(二苯基氨基)-1-联苯酸-1-苯酯基-1，1，1，3，3，3-六氟代丙烷基苯酚和4-(二苯基氨基)-1-联苯酸-1-苯酯基丙烷基苯酚分别与二氯硅酞菁反应合成二-(4-(二苯基氨基)-1-联苯酸1-苯酯基-4-(1，1，1，3，3，3-六氟代丙烷基-4苯氧基)轴向取代硅酞菁和二-(4-(二苯基氨基)-1-联苯酸-1-苯酯基丙烷基苯氧基)轴向取代硅酞菁。这些产物可以用作荧光成像剂和光动力疗法的光敏剂。

主要参考资料

[1] CN201811482699.4一种4-（2-噻吩基）三苯胺及其衍生物、制备方法与应用

[2] CN201811015652.7三苯胺基氟代芳基苄醚树枝配体取代硅酞菁及其制备方法和应用