如何制备1,2,3,4-四氢-1,8-萘啶? ¹

1,2,3,4-四氢-1,8-萘啶是一种有机中间体，可通过氢气还原1,8-萘啶得到。它可以用于合成(E)-3-(5，6，7，8-四氢-1，8-萘啶-3-基)丙烯酸，这种化合物是一种Fab I抑制剂，具有抗菌活性，可用于治疗细菌感染。

制备方法

报道一

在充满氩气的手套箱中，将叔丁醇钾(5.6mg,0.05mmol)、锰催化剂(0.005mmol)、四氢呋喃(0.5mL)和1,8-萘啶(0.25mmol)依次加入带有搅拌子的玻璃瓶中。然后将玻璃瓶放入高压釜中，用氢气置换氩气，再充入80bar的氢气，在120℃条件下反应16小时。反应结束后，用冰水浴冷却，释放高压釜内的气体，取样进行GC定量并经柱层析分离得到目标产物。

报道二

将1,8-萘啶(1.0g，7.68mmol)溶解在无水乙醇(40mL)中，加入10％Pd/C(100mg)，在50psi的氢气压力下进行氢化反应18小时。通过Celite垫过滤，浓缩滤液得到1,2,3,4-四氢-1,8-萘啶(1.04g)，MS(ES)m/e 135(M+H)+。

参考文献

[1] [中国发明,中国发明授权] CN201910961915.1 一种催化氢化含氮不饱和杂环化合物的方法

[2] [中国发明,中国发明授权] CN00813989.X 抗原结合片段I抑制剂