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IBX氧化反应的特点及应用? 1

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IBX氧化反应是一种温和且适用范围广泛的氧化反应。然而,由于IBX在有机溶剂中的溶解性以及高价碘的不稳定性,限制了其在有机反应中的应用。

2-碘酰基苯甲酸(IBX)是一种能在温和条件下进行多种氧化反应的试剂。它可以通过简单的合成方法制备得到。然而,长期以来,由于IBX在除了DMSO以外的有机溶剂中的溶解性较差,因此没有被广泛应用。最近,Nicolaou等人的研究取得了一些令人期待的进展。

IBX氧化反应的机理

研究表明,IBX氧化反应在存在水的情况下进行效果不佳。一种通过配体交换的反应机理被提出。

IBX氧化反应的实例

IBX可以实现1,2-二醇的氧化反应,而无需离解醇基。

此外,IBX还可以氧化α,β-不饱和酮、苄基位的亚甲基、烷基胺等。

在NHS作为添加剂的条件下,IBX可以将底物氧化为羧酸。此外,通过过一硫酸氢钾作为氧化剂并加热,只需加入催化量的IBX即可实现氧化反应。

当体系中同时存在伯醇和仲醇时,IBX可以实现对仲醇的选择性氧化。

此外,还可以使用2-碘苯磺酸作为高活性的氧化催化剂,生成IBX的磺酸。

最后,IBX还可以将酰胺氧化为腈。

IBX氧化反应的实验步骤

在进行IBX氧化反应时,需要注意IBX中的碘处于高价态,存在爆炸的风险。因此,在大量反应和取用IBX时需要特别小心。

参考文献

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