本文将介绍如何合成并应用6-氯-3-氰基吡啶，旨在为相关研究人员提供参考依据。
简述：6-氯-3-氰基吡啶，中文同义词2-氯-5-氰基吡啶，英文名为2-chloro-5-cyanopyridine，分子式为C6H3ClN2，外观与性状为无色结晶，不溶于水，溶于四氯化碳等溶剂，可用作化工合成和农药中间体。
合成：
以2-氯-5-三氯甲基吡啶和氯化铵为原料，2-氯-5-三氯甲基吡啶与氯化铵的重量配比为1∶1.1～1∶3，在催化剂的催化下，反应温度在100～250℃之间，反应时间为1～18小时，生成2-氯-5-氰基吡啶。
应用：
1.合成 2-氯-N-[6-(3-氯-苯氧基)-吡啶-3-基甲基]-烟酰胺类化合物
二芳基醚是常见的有机化学中间体，是许多天然产物和药用化合物的重要结构单元。合成步骤具体如下：
（1）2-三氟甲基苯甲酰氯的制备
称取0.38 g(2.00 mmol)2-三氟甲基苯甲酸加入到 100 mL的单口瓶中，加入10 mL SOCl2，升温至80℃，回流2 h。蒸除多余的SOCl2，得到浅色油状产品0.4 g，收率 95%。
（2）化合物C1的制备
将0.3 g(1.2 mmol)2-(3-氯苯氧基)-5-氨甲基吡啶加入到100 mL的单口瓶中，加入10 mL DMF，然后加入0.25 g (1.8 mmol)K2CO3作为缚酸剂，接着逐滴滴加溶有0.25 g (1.2 mmol)2-三氟甲基苯甲酰氯，在室温的条件下反应 30 min。TLC监测反应完成，旋蒸除去溶剂，加入30 mL 水，用3×10 mL的乙酸乙酯萃取，有机相用无水MgSO4干燥，旋蒸后经柱层析(乙酸乙酯-石油醚体积比1：3)得白色固体0.40 g。
2. 合成吡啶类液晶
吡啶类液晶衍生物因吡啶环上的孤对电子，使分子宽度增加，同时引进了吸引力。表现出一些特殊的性能，如低粘度，大Δn，高介电常数，高清亮点，能够改善液晶混合物的性能，在第一极小大Δn混合液晶的调配中有很高的利用价值。合成路线如下：
其中2-(3-氟-4-辛氧基苯)5-氰基吡啶以2-氯-5-氰基吡啶为原料合成，具体步骤如下：
（1）3-氟-4-辛氧基苯硼酸的合成
在1 L三口瓶中加入6.6 g(0.275 mol)镁，160mL四氢呋喃，加入少许3-氟-4-辛氧基溴苯引发反应，反应引发后，继续滴加剩余溴代物，共滴加75.8 g(0.25 mol)溴代物，保持平稳回流，滴加完毕后加热回流1 h，降温备用。在2 L低温釜中加入32.5 g(0.312 5 mol)硼酸三甲酯和200mL 四氢呋喃，降温－20℃以下，滴加备用的格氏试剂，滴加完毕后自然升温至0℃，将反应液倾入60mL浓盐酸和100mL水的溶液中，搅拌30 min 至透明，分液，100mL水洗涤1次，旋净溶剂，用 100mL石油醚煮沸，冷却吸滤，得52 g产物，收率 77%。
（2）2-(3-氟-4-辛氧基苯)5-氰基吡啶的合成
在三口瓶中加入43 g(0.16 mol)3-氟-4-辛氧基苯硼酸，20.8 g(0.15 mol)2-氯-5-氰基吡啶，31.8 g(0.3 mol)碳酸钠，150mL甲苯，75mL乙醇，150mL水，2 g四(三苯基膦)钯，加热回流 6 h，冷却至室温。按常规方法处理，得到40 g黄色晶体，收率80%，GC 95.5%。
参考文献：
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