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N,N-二乙基乙二胺的应用有哪些? 1

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N,N-二乙基乙二胺作为一种重要的化合物,在多个领域都有着广泛的应用。


简述N,N-二乙基乙二胺,英文名称:N,N-Diethylethylenediamine,CAS:100-36-7,分子式:C6H16N2,外观与性状:无色液体。2-二乙基氨基乙胺可用于合成抗疟药。


1. 合成:

以二乙胺、丙烯酰胺为原料,通过加成与霍夫曼重排反应合成二乙基乙二胺。具体实验步骤如下:


1)加成反应

在装有电动搅拌、分液漏斗、温度计的四口烧瓶内加入200ml去离子水、4mol丙烯酰胺,用冰盐水浴使之降至10℃以下,在此温度下滴加略为过量的二乙胺,由反应温度来控制滴加速度。滴加完毕后在45~50℃保温2h,然后真空脱水?冷却后放入另一容器内待用。


2)hofmma降级反应

将上述加成物在10℃以下溶于NaOH溶液中,同样需要冰盐水浴冷却,10~15℃左右慢慢滴加NaClO,滴加完毕后稍加保温反应,然后升温至40℃,让其自然放热(通常最大温升< 60℃ ),NaHSO3中和未反应的NaClO,直接蒸馏或水蒸汽蒸馏。馏出液用固体NaOH碱析,收集上层油层,分离出来的油层再用固体NaOH脱水,即得二乙基乙二胺粗品。


3)蒸馏

采用400mm翅型分馏柱进行蒸馏,收集142 ~145℃馏分,单程收率约70%左右,产品外观为无色透明液体。


2. 应用:

2.1 主要应用:

N,N-二乙基乙二胺主要用于医药、表面活性剂和涂料领域。N,N-二乙基乙二胺在医药方面可合成地布卡因、酶抑宁、普鲁卡因胺、胃复安和泰必利,在纺织行业可合成色必明BCH、阳离子表面活性剂SapamineA,在涂料方面可作为环氧粉末涂料的固化剂和螯合剂。


2.2 合成β-戊二酮缩N?N-二乙基乙二胺的Cu(Ⅱ )金属配合物

β-酮配体(Ⅰ)和β-酮亚胺配体(Ⅱ)在配位化学中是常见的螯合体系。赵庆等人以β-戊二酮和N,N-二乙基乙二胺作原料,在甲苯溶液中通过甲苯和水共沸原理,合成了β-戊二酮缩N,N-二乙基乙二胺席夫碱配体,通过加入过量的无水CuCl2与该配体合成了一种新的Cu(Ⅱ)配合物[Et2NCH2CH2NC(Me)CHC(Me)O]CuCl。具体步骤如下:


1)β-戊二酮缩N?N-二乙基乙二胺 

500 mL 的圆底烧瓶中加入29.3 g(0.29 mol)β-戊二酮和34 g(0.29 mol)N?N-二乙基乙二胺,250 mL甲苯的溶液中通过甲苯和水共沸原理,将反应过程中产生的水分不断地分离出去。除去甲苯溶剂,在氮气保护下减压蒸馏,得到淡黄色油状物54.7 g,产率为95%。


2)Cu(Ⅱ )金属配合物的制备 

在较低的温度下,取新制备的β-戊二酮缩N,N-二乙基乙二胺 0.02 mol(约4 g)加入干燥的CuCl2(约6 g)(过量),以适量的丙酮作溶剂,溶液呈黑褐色。反应放热,在油浴中(60~65 ℃)加热并搅拌,回流约3 h,静置2d,烧瓶中有固体出现,减压过滤,把分离出的化合物,用乙醇淋洗,再用蒸馏水淋洗,得到的固体放入甲醇溶液中回流,最后在溶液中有不溶淡蓝色固体,减压过滤,空气中干燥,得到配体淡蓝色的粉末。此化合物不易溶于水及氯仿、乙醇等有机溶剂。


参考文献:

[1]赵庆,曹维良,杨作银等. β-戊二酮缩N,N-二乙基乙二胺的Cu(Ⅱ)金属配合物的合成、表征及结构分析 [J]. 北京化工大学学报(自然科学版), 2005, (06): 68-71+93.

[2]申桂英. N,N-二烷基乙二胺 [J]. 精细与专用化学品, 2005, (21): 15-16+25.

[3]高建华,赵金房. N,N-二乙基乙二胺的制备 [J]. 辽宁化工, 1999, (04): 27-28.

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