双(叔丁氧羰基)胺的制备及应用？ ¹

双(叔丁氧羰基)胺是一种常用的医药中间体，可以通过甲酰胺和Boc2O的反应制备得到。据报道，双(叔丁氧羰基)胺可以用于合成具有杀菌作用的噁二唑衍生物。

制备方法

制备双(叔丁氧羰基)胺的方法如下：将DMAP（0.61g，5.0mmol）溶解在MeCN（15ml）中，缓慢加入甲酰胺（2.5g，56mmol）和Boc2O（24 g，110 mol）的溶液中。在室温下搅拌4小时后，将溶液冷却至0℃，然后缓慢加入N，N-二乙基乙二胺（6.97g，60mmol）。继续在室温下搅拌12小时，通过二氧化硅薄垫过滤，然后过滤得到的混合物。最后，在减压下蒸发溶剂，通过硅胶色谱法纯化，用EtOAc /己烷（1∶5）洗脱，得到白色固体产物（10.99g，92％）。产物的熔点为118-119℃，红外光谱（NaCl, ν bar cm-1）显示特征峰位于3269, 2979, 1769, 1531, 1368, 1144, 1103。核磁共振谱（300 MHz, CDCl3）显示峰位于δ(ppm) 6.79 (br, 1H), 1.46 (s, 18H)。碳-13核磁共振谱（75 MHz, CDCl3）显示峰位于δ(ppm) 149.7, 81.9, 28.0。质谱（m/e）显示峰位于235 [MNH4]+, 218 [MH]+。精确质量为[MH]+，计算值为218.1392，实测值为218.1395。薄层色谱法显示Rf值为0.20（EtOAc/Hex 2:8）。

应用领域

双(叔丁氧羰基)胺可以用于合成具有杀菌作用的噁二唑衍生物，这些衍生物可作为活性成分，尤其对真菌具有较强的杀菌活性。

参考文献

[1] Baillargeon P, Dory Y L. Supramolecular Walls from Cyclic Peptides: Modulating Nature and Strength of Weak Interactions[J]. Crystal Growth & Design, 2009, 9(8):3638-3645.

[2] From PCT Int. Appl., 2018185013, 11 Oct 2018