2-羟基-6-三氟甲基吡啶的合成方法是什么? ¹

2-羟基-6-三氟甲基吡啶，又称为6-(Trifluoromethyl)pyrid-2-one，是一种有机化合物。它的分子式为C₆H₄F₃NO，CAS号为34486-06-1，分子量为163.097。该化合物常以其互变异构体酮的形式存在，而不是吡啶羟基的形式。它是一种商业化的有机合成中间体。

如何合成2-羟基-6-三氟甲基吡啶？

常规的合成方法是从2-氯-6-三氟甲基吡啶出发，通过将氯置换成羟基的方式得到目标产物。这个合成过程需要在高温和强碱的条件下进行。另外，也有文献报道通过将羧基进行氟化可以得到三氟甲基的吡啶产物。

2-羟基-6-三氟甲基吡啶的用途是什么？

2-羟基-6-三氟甲基吡啶是常见的有机合成中间体。在应用时，它常以烯醇式形式参与后续的转化。此外，它也可以在碘甲烷的保护作用下得到羟基被甲基保护的产物，该产物可以保留吡啶环的结构。由于烯醇式的结构，吡啶环可以在二氧化铂的催化作用下进行氢化反应，得到内酰胺的产物。

2-羟基-6-三氟甲基吡啶对环境有何危害？

作为一种吡啶类有机碱，2-羟基-6-三氟甲基吡啶对水环境有较大的危害。未稀释或大量产品不能接触地下水、水道或污水系统。

2-羟基-6-三氟甲基吡啶的保存方法是什么？

2-羟基-6-三氟甲基吡啶应密封储存在阴凉且干燥的贮藏器内。该化合物化学性质稳定，不易变质，但需要避免与氧化物接触。常规情况下不会分解，没有危险反应。存放时应尽量避开酸性物质。

2-羟基-6-三氟甲基吡啶的核磁数据是什么？

1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 11.80 (br s, 1H), 7.68 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.99 (d, J = 7.0 Hz, 1H),6.95 (d, J = 8.8 Hz, 1H). 19F NMR (376 MHz, CDCl3): δ ?68.0 (s). [1]

参考文献

[1] Alekseenko, Anatoliy N. et al Journal of Organic Chemistry, 85(5), 3110-3124; 2020.