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氨基甲酸苄酯的应用及生产方法? 1

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氨基甲酸苄酯是一种化学品,分子式为C8H9NO2。它是一种白色至类白色晶体,不溶于水,但可溶于苯等有机溶剂。氨基甲酸苄酯主要用作有机合成试剂。

苄氧羰基是一种氨基保护基,自1932年Bergmann首次发现以来一直被广泛应用。它具有制备和导入保护基相对容易的优点。此外,N-苄氧羰基氨基酸和肽易于结晶且相对稳定,苄氧羰基氨基酸在活化时不易消旋,并且可以通过多种温和的方法选择性地去除。因此,氨基甲酸苄酯被视为此类化合物的代表物质。

氨基甲酸苄酯及其类似物具有良好的生物活性,广谱抗菌作用,低毒且对环境友好。作为一类重要的精细化学品,氨基甲酸苄酯在农药和有机合成等领域中得到广泛应用。已经开发出近百种氨基甲酸酯类杀虫剂、杀菌剂和除草剂,例如速灭威、灭草灵和霜霉威。

氨基甲酸苄酯的生产方法可以通过氯甲酸苄酯与氨反应得到,也可以以2-羟基-3-氨基吡啶和氯甲酸苄酯为起始物料制备。具体的合成反应式请参见下图:

图1 氨基甲酸苄酯的合成反应式.png

图1 氨基甲酸苄酯的合成反应式

实验操作:

方法一:取一定量的2-羟基-3-氨基吡啶于反应瓶中,加入二氯甲烷和三乙胺,搅拌后滴加氯甲酸苄酯,反应完毕后进行脱溶和柱层析得到氨基甲酸苄酯。

方法二:将氯甲酸苄酯与氨反应,经水洗和干燥得到氨基甲酸苄酯。

氨基甲酸苄酯应存放在密封容器中,放置在阴凉干燥处,远离氧化剂。

对水有一定危害,未稀释或大量产品不应接触地下水、水道或污水系统。未经政府许可,不得将材料排入周围环境。

参考文献:

[1] Chemistry - A European Journal, , vol. 16, # 24 p. 7199 - 7207

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