引言：
L-赖氨酸甲酯盐酸盐作为一种重要的生物活性物质，在医药、食品等领域具有广泛的应用前景。然而，其高效、高选择性的合成方法一直是研究的热点。
简介：
L-赖氨酸甲酯盐酸盐，英文名称：Methyl L-lysinate dihydrochloride，CAS：26348-70-9，分子式：C7H18Cl2N2O2，密度：1.031g/cm3，沸点：243.9℃，at 760mmHg，熔点：213-215℃，闪点：93.5℃。
氨基酸甲酯是一类具有酯基和氨基双官能团的有机合成中间体，具有较高的聚合倾向，且由于稳定性差，容易发生自身缩合，使得其分离和纯化过程较为困难。尽管氨基酸甲酯盐酸盐吸水性较强，但其稳定性较高，干燥后可以长期保存，使用上较为便利。由极性氨基酸合成的氨基酸甲酯盐酸盐在生物合成化学、药物化学、食品加工以及光学活性材料等领域具有重要应用价值。
合成：
陆晓青等人选用二氯亚砜、氨基酸和 HCl 的甲醇溶液为原料合成了一系列极性氨基酸的甲酯盐酸盐。
（1）2mo/l L HCl 甲醇溶液的制备
在250mL 四颈瓶中加入150mL 甲醇（带干燥和碱液吸收装置），冰-盐浴冷却至－10℃以下，磁力搅拌下滴加21.60mL（约300mmol）新蒸的二氯亚砜，控制滴加速度和反应温度，1.5h 左右滴加完毕后继续反应1h，自然升至室温，得2mo/l L HCl 的甲醇溶液150mL。将上述溶液转移至棕色试剂瓶中，密封，避光保存。
（2）氨基酸甲酯盐酸盐的合成
氨基酸甲酯盐酸盐合成反应如下：
在100mL 四颈瓶中加入25mL 甲醇（带干燥和碱液吸收装置）冰-盐浴冷却至－10℃以下，磁力搅拌下缓慢滴加1.80mL（25.20mmol）新蒸的二氯亚砜，控制滴加速度和反应温度。10min 左右滴加完毕，继续搅拌 1 h。加入 L-酪氨酸4.57 g（25.20mmol），加热回流1h，旋转蒸发溶剂甲醇及过量的二氯亚砜，至干，将上述固体物再用25mL 2mo/l L HCl的甲醇溶液溶解，再加热回流1h，旋转蒸发溶剂至干，得白色固体。同法合成其它氨基酸甲酯盐酸盐（合成赖氨酸甲酯盐酸盐时二氯亚砜和2mo/l L HCl甲醇溶液的用量加倍）。
参考：
[1] 范晓宇,李群,王艳玮,等. N-三甲基赖氨酸合成中甲基化反应温度与pH关系的研究[J]. 科学技术与工程,2010,10(30):7563-7566. DOI:10.3969/j.issn.1671-1815.2010.30.043.
[2] 王志勇. 昆布氨酸合成反应及分离纯化实验研究[D]. 山东:青岛科技大学,2022.
[3] 陆晓青,赵干卿,宋霞,等. 极性氨基酸甲酯盐酸盐合成新方法[J]. 化学世界,2007,48(6):357-359. DOI:10.3969/j.issn.0367-6358.2007.06.012.
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