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2-噻吩甲醇的应用有哪些? 1

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2-噻吩甲醇作为一种重要的化合物,具有广泛的应用价值。本文将探讨2-噻吩甲醇的具体应用,以供相关研究人员参考。


简介:2-噻吩甲醇,英文名称:2-ThiophenemethanolCAS636-72-6,分子式:C5H6OS,外观与性状:透明至黄色液体,在正常温度和压力下稳定。


应用:

1. 合成炔基胞苷类似物

张薇等人以1-苯并噻吩-2-甲醇和2-噻吩甲醇为原料,合成中间产物,并通过与5-碘胞苷的Sonogashira反应合成得到两种荧光炔基胞苷类似物。具体合成步骤如下:


1)两种炔基胞苷类似物的合成方法

两种芳基甲基丙炔基醚的合成路线见图。分别将1-苯并噻吩-2-甲醇 (1.0 mmol) 、氢化钠 (1.1 mmol) 和四氢呋喃 (25 mL) 依次加入50 mL单口烧瓶中;0 ℃下反应30 min, 缓慢滴加3-溴丙炔 (1.5 mmol) , 25 ℃下继续反应直至反应完全 (薄层色谱法跟踪监测反应) [展开剂:石油醚 (V) ∶乙酸乙酯 (V) = 10∶1]。反应完全后, 冰水猝灭, 乙酸乙酯 (3×50 mL) 萃取, 合并有机相, 加入无水硫酸镁干燥过夜。旋蒸除去溶剂后经柱层析色谱分离纯化得2-苯并噻吩甲基炔丙基醚;2-噻吩甲基炔丙基醚的合成同上。


2)两种炔基胞苷的合成

氮气保护下, 5-碘胞苷 (0.5 mmol) [1, 1′- (二苯基膦基) 二茂铁]二氯化钯[Pd (dppf) Cl2] (0.02 mmol) 和碘化亚铜 (CuI) (0.01 mmol) 依次加入50 mL反应管中。加入无水N, N′-二甲基甲酰胺 (7.5 mL) 和无水三乙胺 (1.5 mL) , 45 ℃下搅拌1 h至溶液变成澄清黄色溶液。然后加入溶于1.5 mL三乙胺的两种芳基甲基炔丙基醚 (1 mmol) , 升温至70 ℃, 继续反应直至反应完全 (薄层色谱法跟踪监测反应) [展开剂:二氯甲烷 (V) ∶甲醇 (V) = 10∶1]。反应停止后, 反应液真空减压浓缩, 用甲醇 (25 mL) 稀释后抽滤除去杂质;滤液旋干后经柱层析分离得到产物5- (4-芳基甲氧基) 炔基胞苷。


该反应溶剂需严格除水, 反应过程中需保持体系无水无氧, 全程氮气保护。三乙胺除水方法:三乙胺和适量氢化钙70 ℃回流24 h, 常压蒸馏得无水三乙胺;N, N′-二甲基甲酰胺除水方法:N, N′-二甲基甲酰胺和适量氢化钙80 ℃回流10 h, 减压蒸馏得无水N, N′-二甲基甲酰胺。


研究结果显示,两种核苷在不同溶剂中对pH值变化的敏感性较低,但对粘度和极性的变化敏感。天然核苷对其影响较小,插入寡聚核酸后能够保持其荧光性。合成得到的核苷发光性较强,具有成为荧光探针并用来探索生物分子结构、动力学和识别作用的潜在价值。


2. 脱除汽油中的Hg2+

凝析油脱汞研究一直是天然气清洁加工和生产的热点问题。目前,脱汞吸附剂主要包括碳基吸附剂和非碳基吸附剂。虽然碳基吸附剂具有丰富的官能团,但是其孔隙结构通常是无序的,这限制了官能团与汞的有效接触。


为综合考虑官能团与孔隙结构的耦合作用对汞脱除机理的影响,王佳欣等人制备了噻吩功能化分级ZTC。该种ZTCBeta型微孔分子筛和MCM-41型介孔分子筛为模板,以2-噻吩甲醇(ThM)为碳、硫前驱体,通过一步浸渍热解法合成了噻吩功能化分级ZTC,以脱除汽油中的Hg2+Hgorg


参考文献:

[1]王佳欣. 液态烃中离子汞和有机汞的吸附机理研究[D]. 华北电力大学(北京), 2022. DOI:10.27140/d.cnki.ghbbu.2022.000170

[2]张薇,方格,张肖肖等. 两种炔基胞苷类似物的合成与性质 [J]. 新疆农业大学学报, 2018, 41 (05): 358-368.

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