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2-异丙基咪唑的应用有哪些? 1

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2-异丙基咪唑作为一种重要的化合物,在多个领域具有广泛的应用。本文将探讨2-异丙基咪唑的具体,以供相关领域的研究人员参考。


背景:2-异丙基咪唑,英文名称:2-IsopropylimidazoleCAS36947-68-9, 分子式:C6H10N2,外观与性状:白色至淡黄色晶体,常用于用于有机合成。


应用:

1. 合成异丙基咪唑铜(Ⅰ)配位聚合物

苏榆钧等人使用Cu(NO3)22-异丙基咪唑(Hipim)在不同溶剂热合成条件下构筑了三个互为超分子异构体的配位聚合物:α-[Cu(ipim)](1)β-[Cu(ipim)](2),和γ-[Cu(ipim)]·1/3C6H6(3).X射线单晶衍射分析表明,这三个配位聚合物都含有由二配位的Cu(Ⅰ)离子以及ipim-配体交替连接形成的无穷链状结构,分别为平行堆积的波浪状链,三重螺旋,和具有立方对称性的彼此垂直堆积的螺旋链结构。


2. 合成唑来膦酸衍生物

王燕等人以2-异丙基咪唑、2-丁基咪唑和2,4-二甲基咪唑为原料合成出三种新型的唑来膦酸衍生物:1-羟基-2-(2-异丙基-1H-咪唑-1-)-乙烷-1,1-双膦酸(i-PIDP)1-羟基-2-(2-丁基-1H- 咪唑-1-)-乙烷-1,1-双膦酸(BIDP)1-羟基-2-(2,4-二甲基-1H-咪唑-1-)-乙烷-1,1-双膦酸 (DMIDP)。以下详细说明1-羟基-2-(2-异丙基-1H-咪唑-1-)-乙烷-1,1-双膦酸(i-PIDP)的合成:


2-异丙基咪唑与溴乙酸乙酯经过N-烷基化合成2-异丙基咪唑-1-基乙酸乙酯,在酸性条件下进行酯水解得到2-异丙基咪唑-1-基乙酸,2-异丙基咪唑-1-基乙酸与三氯化磷和磷酸在PEG400的溶剂中进行膦酰化三步反应合成1-羟基-2-(2-异丙基-1H-咪唑-1-)- 乙烷-1,1-双膦酸 (i-PIDP),合成路线如下图所示:

其中2-异丙基咪唑主要参与2-(2-异丙基-1H-咪唑-1-)乙酸乙酯(1c)的合成,具体步骤如下:在100 mL三颈烧瓶中加入2-异丙基咪唑(1b) 11.0 g (0.1 mol)KOH 8.4 g (0.15 mol) K2CO3 13.8 g (0.1 mol)、四丁基溴化铵0.7 g (2 mmol)CH2Cl 2 75 mL,室温搅拌0.5 h 后,缓慢滴加溴乙酸乙酯11.2 mL (0.1 mol),升温至39 oC回流反应8 h。待反应进行完毕后抽滤,滤饼用40 mL CH2Cl2洗涤3次,合并滤液,并用饱和NaCl溶液150 mL3 次洗涤滤液,分液,有机相用无水Na2SO4干燥2 h后减压蒸去溶剂得棕褐色黏稠状液体 (1c)10.5 g,此物质未经进一步纯化,直接用于下一步反应。


3. 促进番茄红素产率

李陈陈等人采用固体培养粗糙脉孢菌,并向其中添加不同助剂达到大量积累番茄红素的目的。以各种助剂的添加量为自变量,孢子产量及番茄红素产率为因变量进行单因素实验,从柠檬酸、香叶醇、BHT、盐酸特比萘芬、酮康唑及2-异丙基咪唑中筛选出四种物质,然后得到四者的最佳添加量分别为BHT0.3g/L、香叶醇 25mg/L、盐酸特比萘芬0.95mg/L2-异丙基咪唑570mg/L。最优复合助剂的添加量分别为:BHT 0.29g/L、香叶醇24.78mg/L、盐酸特比萘芬0.95mg/L2-异丙基咪唑571.21mg/L,在该条件下番茄红素产率达到 5.10mg/g,比空白组2.87mg/g提高了77.7%。证明,复合助剂的添加对孢子的番茄红素产率具有明显的促进作用。


参考文献:

[1]周峰,刘宏臣,王克军等. 连续流微反应器中简单咪唑的制备 [J]. 化工学报, 2018, 69 (06): 2481-2487.

[2]李陈陈. 粗糙脉孢菌固体发酵产番茄红素发酵条件优化及抗氧化活性研究[D]. 南昌大学, 2017.

[3]王辉. 新型喹唑啉酮唑类化合物的设计合成及其抗微生物活性研究[D]. 西南大学, 2016.

[4]王红波. 类胡萝卜素高产菌株高效筛选及合成代谢调控研究[D]. 华中科技大学, 2014.

[5]王燕. 系列~(99m)Tc-唑来膦酸衍生物的合成及构效关系研究[D]. 江南大学, 2011.

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