对乙基苯甲酸作为一种重要的有机合成中间体，具有广泛的应用前景。本文将介绍如何有效地合成对乙基苯甲酸，以期为该化合物的制备和应用提供指导和参考。
背景：对乙基苯甲酸是一种重要的有机合成中间体，广泛用于医药、农药等的合成.对于对乙基苯甲酸的合成，已经有不少人做过研究，并总结出了些方法，如乙苯-三氯乙醛法，苯-乙酸乙酯合成法，乙苯-苯酰氯法等。徐新等用乙苯和乙酰氯为原料，以无水三氯化铝为催化剂合成对乙基苯乙酮。
合成：
1. 方法一：
以乙酸酐、乙基苯和无水三氯化铝为原料合成对乙基苯乙酮，并利用碘仿反应氧化对乙基苯乙酮制备对乙基苯甲酸。具体步骤如下：
（1）在反应瓶中加入一定量的无水AlCl3和约50ml(408mmol)乙基苯，搅拌，加热，在40℃时滴加10ml乙酸酐(102mmol)，并在一定温度下保温一定时间，冷却至室温，然后缓慢倒入到一定量的约10%的HCl冰水溶液中(按照n(HCl)∶n(AlCl3)约1∶3的比例配制，HCl可适当多一点)，同时用玻璃棒搅拌，静置分层。
（2）取出上层有机相，在分液漏斗中，每次用20ml水洗涤2次，然后每次取约10ml 10%的碳酸钠溶液(一般1～2次即可)洗涤至中性或弱碱性，最后每次用20ml水(一般需3次以上)将有机相洗涤至中性，取出上层有机相，用适量无水氯化钙干燥至澄清.减压蒸馏，收取140～146℃(约25mmHg的压力下)馏分，得到无色清液对乙基苯乙酮。
（3）取约27.5g碘单质和17.9g碘化钾(可稍多)配成约100ml水溶液，装入三颈瓶中.将10.8g氢氧化钠固体配成的水溶液100ml，加入到三颈瓶中，搅拌，同时取4g制备好的对乙基苯乙酮用恒压滴液漏斗缓慢滴入反应瓶中;待滴完后，在一定的温度下保温一定时间;倒出反应液，分离除去碘仿等不溶于水的杂质，在50～60℃的温度条件下，用浓盐酸调节反应液的pH值到弱碱性，静置待其结晶，过滤，烘干得黄色粉末。
2. 方法二：
以苯和乙酸乙酯为原料 ，无水三氯化铝为催化剂 ，合成了对乙基苯乙酮 ，继而合成了对乙基苯甲酸。具体步骤如下：
（1）对乙基苯乙酮的合成
在100mL三口烧瓶中，加入苯7.8g，乙酸乙酯8.8g，混合均匀，良好搅拌下缓慢加入无水三氯化铝26.7g，缓慢加热，升温至120℃，反应1h。反应完毕后，将反应物倒入100mL冰水中，搅拌分解，分出有机层，水层用20mL苯萃取，合并有机层，干燥，蒸去苯，再减压蒸馏，收集799.9Pa下102～108℃的馏分9.4g。
（2）对乙基苯甲酸的合成
在250mL的四口瓶中，加入10%的NaClO溶液150mL，氢氧化钠5g，以水浴加热，维持反应在70℃，取上面得到的对乙基苯乙酮8g，于30min内加入到反应液中，维持此反应温度，搅拌1h，然后冷却，以盐酸酸化，析出对乙基苯甲酸晶体，抽滤，真空干燥得产品6.6g，产率81.4%，熔点108～110℃。
3. 方法三：
以乙苯和三氯乙醛为原料，制成1-对乙苯基-2，2，2-三氯乙醇，再用双氧水氧化合成对乙基苯甲酸。具体步骤如下：
（1）1-对乙苯基-2，2，2-三氯乙醇的制取
在烧瓶中按n(三氯乙醛):n(乙苯)=1∶8加入物料，在搅拌下加入一定量的无水三氯化铝，用冰冻的乙二醇溶液控制反应温度为-8 ℃左右和反应时间为10 h，然后倒入含20%盐酸溶液中，搅拌0.5 h，静置分层，将有机层先用10%碳酸氢钠溶液洗涤至中性，再用水洗涤。干燥后，进行减压蒸馏，回收剩余的乙苯，得残液为淡黄绿色油状液体，粗品经柱层析提纯得无色粘稠液，即为1-对乙苯基-2，2，2-三氯乙醇。
（2）对乙基苯甲酸的制取
在1 000 mL四口烧瓶中，装上温度计和搅拌器，加入一定量的NaOH的水溶液，用恒压滴液漏斗以合适的速度滴入一定量的1-对乙苯基-2，2， 2-三氯乙醇溶液，开动搅拌，反应一段时间后，然后用恒压滴液漏斗以合适的速度滴入双氧水，加热至指定的温度，进行氧化反应。反应结束后，加入浓盐酸，使对乙基苯甲酸析出，冷却过滤后，再在乙醇溶液中重结晶。烘干即得产物。
参考文献：
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