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3-乙酰基吡咯的制备及应用? 1

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3-乙酰基吡咯是一种有机中间体,可通过吡咯为原料制备。据报道,它可以用于制备IL-1抑制剂和TRPA1调节剂。

制备方法

制备3-乙酰基吡咯的方法如下:将吡咯 (10.0 g) 加入到 NaOH (17.9 g, 447.3 mmol) 悬浮液中,然后在10 mL 二氯甲烷中充分搅拌。将反应混合物冷却至0°C,搅拌10分钟。然后逐滴加入苯磺酰氯 (31.6 g) 在2 mL 二氯乙烷中的溶液到反应混合物中。添加完成后,让反应混合物达到室温并继续搅拌过夜。倒入60 mL H2O 以停止反应,分离有机层。用三次60 mL 二氯甲烷萃取水层,用水洗涤合并的有机萃取物至中性。用Na2SO4干燥合并的有机萃取物,然后去除溶剂。通过重结晶纯化残余物即可得到3-乙酰基吡咯。

应用领域

应用一:IL-1抑制剂

据报道,3-乙酰基吡咯可用于制备具有IL-1抑制活性的化合物。白介素-1(IL-1)是一种细胞因子家族,能够刺激淋巴细胞和巨噬细胞、活化吞噬细胞、增加前列腺素产生、促使骨关节退化等。IL-1由巨噬细胞、单核细胞和树突细胞产生,并在感染的炎症应答中发挥作用。

应用二:TRPA1调节剂

3-乙酰基吡咯还可用于制备具有TRPA1调节活性的化合物。TRPA1是一种感受伤害性低温刺激的离子通道,被定义为一种低温感受器。除了低温刺激,TRPA1还能被多种化学物质激活。TRPA1在炎症性疼痛发病机制中起重要作用,因此成为疼痛治疗的新靶点。

参考文献

[1] Organic Chemistry Frontiers, 7(9), 1122-1131; 2020

[2] Eur. Pat. Appl., 3272739, 24 Jan 2018

[3] From U.S. Pat. Appl. Publ., 20170001983, 05 Jan 2017

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