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如何制备N-甲基甲酰苯胺? 1

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N-甲基甲酰苯胺(简称MFA)是一种重要的有机合成中间体,广泛应用于合成芳醛和杂环醛的原料,尤其在Vilsmeier反应中。

N-Methylformanilide.jpg

制备方法

目前,制备N-甲基甲酰苯胺的方法主要有两种:

A) 采用硫酸二甲酯甲基化制备N-甲基甲酰苯胺,但该方法的原料毒性大,成本高。

B) 采用二甲苯胺氧化制备N-甲基甲酰苯胺,但该方法的氧化剂成本高,产生的废物也很严重。

由于上述两种方法存在成本高、污染或毒性大的问题,因此有人尝试采用N-甲基苯胺与甲酸反应来制备N-甲基甲酰苯胺。这种方法是酯化和水解的平衡反应,需要不断移除反应中产生的水,因此需要大量无水甲酸且反应难以进行彻底。

具体的制备方法如下:

1、将硼酸与不与水互溶的溶剂回流带水,然后降温至60-90℃,直接加入甲酸和N-甲基苯胺进行反应,得到N-甲基甲酰苯胺。

2、甲酸和N-甲基苯胺的加入方式采用滴加方式。

3、当甲酸选用无水甲酸时,原料的投料量为1.1-1.5摩尔甲酸/摩尔N-甲基苯胺,1.3-1.6摩尔硼酸/摩尔N-甲基苯胺。

4、当甲酸选用质量含量为88%的甲酸时,原料的投料量为1.1-1.5摩尔甲酸/摩尔N-甲基苯胺,1.8-2.6摩尔硼酸/摩尔N-甲基苯胺。

5、对硼酸进行回收利用。

6、溶剂可以选择苯、甲苯、二甲苯、乙酸乙酯或乙酸丁酯。

7、溶剂的用量为2.5-5mL/1g硼酸。

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