核苷类衍生物在生命活动中扮演重要角色，如抗癌、抗真菌、抗病毒及抗代谢活动类似物等。有效合成核苷类衍生物对有机合成工作具有重要意义。腺苷是一种核苷，由核糖与腺嘌呤组成，中间由β-N9-配糖键连结。腺苷在生物化学中具有重要功能，如能量转移和信号传递。5'-氯-5'-脱氧腺苷是一种核苷类衍生物，具有广泛的应用前景。
5'-氯-5'-脱氧腺苷可以通过腺苷经过选择性氯代反应制备。具体的合成反应式如下图所示：
图1 5'-氯-5'-脱氧腺苷的合成反应式
有两种方法可以制备5'-氯-5'-脱氧腺苷：
方法一：
1. 在250ml的四口反应器中加入一定量的氯化亚砜和腺苷。
2. 将反应器升温至75℃左右，搅拌回流若干小时，使用薄层色谱检测反应进度。
3. 反应结束后，通过蒸馏除去(回收)氯化亚砜，冷却至室温。
4. 在反应器中加入适量的甲苯，搅拌1小时后过滤、干燥，得到5'-氯-5'-脱氧腺苷。
方法二：
1. 将腺苷溶于乙腈(50mL)，室温搅拌30分钟。
2. 加入三氯氧磷，升温至回流，反应30分钟，使用薄层色谱检测反应进度。
3. 反应结束后，冷却至室温，倒入冰水中，搅拌。
4. 使用二氯甲烷(50mL×3)进行萃取，有机相用饱和碳酸氢钠溶液洗涤、活性炭脱色和无水硫酸钠干燥。
5. 过滤、浓缩后加入异丙醇(30mL)，加热溶解，搅拌，有白色固体析出。
6. 静置2小时，过滤，滤饼干燥后即得5'-氯-5'-脱氧腺苷。
[1] Journal of Medicinal Chemistry，vol. 55， # 18 p. 8066 - 8074，9
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