2-甲基-5-溴嘧啶,又称为5-Bromo-2-methylpyrimidine,是一种常见的有机合成子,可用作有机合成中间体。它的分子式为C5H5BrN2,CAS号为7752-78-5,分子量为173.011。该化合物在常见的有机溶剂中溶解性良好,也能溶于水。
根据合成路线,首先在氮气保护下,将5-溴-2-碘嘧啶溶解在四氢呋喃中,然后滴加二甲基锌溶液和Pd (PPh3)4催化剂。反应进行后,通过NH4Cl水溶液进行淬灭反应,最后用EtOAc萃取和硅胶色谱法纯化得到目标产物。
另一种合成方法是通过5-溴-2-甲基嘧啶-4-羧酸的加热反应得到5-溴-2-甲基嘧啶。
2-甲基-5-溴嘧啶可以作为分子骨架参与到生物活性分子的合成修饰中。通过Suzuki偶联反应,可以在嘧啶环的5号位置接上一个芳基基团。此外,溴原子还可以转化为硼单元,利用硼原子的多样反应活性,可以进一步衍生化该化合物。
[1] Methot, Joey L. et al ACS Medicinal Chemistry Letters, 11(12), 2461-2469; 2020.