提问
盖德化工网  >  盖德问答  >  如何合成L-谷氨酸二...

如何合成L-谷氨酸二叔丁酯盐酸盐? 1

0评论 +关注
共1个回答

L-谷氨酸二叔丁酯盐酸盐是一种常温常压下的白色灰白色固体,属于氨基酸类衍生物。它可溶于甲醇,可用作有机合成与生物化学多肽药的中间体,适用于生物活性分子和多肽类药物分子的合成。

合成方法

为了合成L-谷氨酸二叔丁酯盐酸盐,首先在反应烧瓶中加入1.5 mL浓硫酸,然后将L-谷氨酸(1.47 g, 10 mmol)悬浮于氯仿(40 mL)中。将混合物冷却至-78度,然后加入异丁烯(~25 mL液体量),使其在冷溶液中凝结。随后将混合物升温至25度,搅拌两天。搅拌结束后,将N2通过溶液并超声去除多余的异丁烯。将混合物倒入蒸馏水中,加入NaHCO3溶液,分离有机相,用MgSO4干燥有机层,过滤滤液并旋干。将残渣溶于干燥的Et2O(50 mL)中,鼓入干燥的HCl气体,蒸发溶剂即可得到目标产物。

用途

L-谷氨酸二叔丁酯盐酸盐主要用于有机合成与医药化学中间体,可用于合成生物活性分子和多肽类药物分子。在有机合成转化中,L-谷氨酸二叔丁酯盐酸盐中的氨基基团可以转变为叠氮基团,通过叠氮化钠和三氟甲磺酸酐的反应。

为了实现这一转化,可以将三氟甲磺酸酐(0.54 mL, 3.38 mmol)滴加到叠氮化钠(16.9 mmol)的二氯甲烷(6.0 mL)和水(2.5 mL)溶液中。在室温下搅拌反应2小时,然后用二氯甲烷稀释,用二氯甲烷萃取水层。将有机层分离并用饱和Na2CO3水溶液洗涤,得到TfN3在二氯甲烷中的溶液。将TfN3的二氯甲烷溶液滴加到L-谷氨酸二叔丁酯盐酸盐、K2CO3和硫酸铜的H2O/MeOH混合溶液中。在室温下搅拌过夜,然后浓缩混合物,通过硅胶柱层析(己烷:丙酮=4:1)纯化残余物即可得到叠氮化的目标产物。

参考文献

[1] Witschel, Matthias C. et al Journal of Medicinal Chemistry, 58(7), 3117-3130; 2015

[2] Yakushiji, Fumika et al Bioorganic & Medicinal Chemistry, 25(14), 3623-3630; 2017

国内供应商(88家)
L-谷氨酸二叔丁酯盐酸盐相关回答
您可能感兴趣的问答
 
请填写举报原因
选择举报原因
 
增加悬赏
剩余能量值
能量值