苯并菲，有机化学名称为苯并菲，英文名为Chrysene，常温常压下为无色至米色晶体或粉末，不溶于水。苯并菲是一种有机稠环化合物，紫外光下有荧光，可用于非磁性金属表面探伤用荧光剂、化学仪器紫外线过滤剂、光敏剂及照像感光剂的合成。此外，该物质还可用于染料生产，也可用作农药敌稗的增效剂。需要注意的是，作为一种稠环化合物，苯并菲具有较强的致癌性和毒性，在使用时应格外注意使用人员的安全。
苯并菲是一种多环芳烃，分子内含有多个芳香环，分子间有很强的π-π堆积作用，因此其沸点和熔点较高，并且在真空中易升华。苯并菲分子结构中含有多个芳香环，其分子内有丰富的π电子，因此具有较强的紫外吸收和荧光发射特性，可以产生明亮的绿色荧光。苯并菲微溶于醇、醚、二硫化碳和冰醋酸，在25℃时1g苯并菲能溶于1300毫升无水乙醇、480毫升甲苯，在100 ℃时苯并菲在甲苯中约溶解5%，略溶于沸苯，不溶于水。苯并菲具有丰富的电子云密度，可发生一系列芳香亲电取代反应，如氧化反应、硝化反应、磺化反应等。
图1 苯并菲的溴化反应
在一个干燥的反应烧瓶中，将苯并菲溶于干燥的氯仿中，然后将所得的溶液冷却至零度，在零度下往上述反应混合物中缓慢地加入液溴，所得的反应混合物在室温下搅拌反应若干个小时，反应结束后往反应混合物中加入硫代硫酸钠饱和水溶液。将所得的两相溶液在室温下继续搅拌反应若干分钟以除去反应体系中未完全反应的液溴。将上述两相进行分离，分离出水层并用二氯甲烷对其进行萃取三次，合并所有的有机层并用无水硫酸钠干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩，所得的残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化，即可得到溴化的目标产物分子。
苯并菲是一种多环芳香烃化合物，具有独特的光学性质，因此常被用于非磁性金属表面探伤用荧光剂、光敏剂及照像感光剂的合成。苯并菲的分子结构中含有四个苯环，这种分子结构使其具有平面构型和π-π*跃迁的特性，因此具有强烈的吸收和荧光发射特性。苯并菲在紫外光照射下，能够发生吸收和荧光发射，可以产生明亮的绿色荧光，因此被广泛应用于荧光探伤、光敏剂和照像感光剂等领域。苯并菲可以作为光敏剂，通过光诱导的化学反应，使其在分子结构中发生改变，从而实现光化学反应的目的。苯并菲也可以用于染料生产，其结构中具有多环芳香烃的结构，具有丰富的π电子，可作为染料的前体化合物。苯并菲可以通过化学反应引入不同的官能团，如羟基、胺基、酰基等，从而形成不同的化学结构和染色性质，例如可制备出具有不同色彩和亮度的蓝色染料、紫色染料、红色染料等。
作为一种稠环化合物，苯并菲分子结构稠密，具有较强的致癌性和毒性。苯并菲的致癌作用主要是由于其分子中含有多个芳香环，这些芳香环能够与DNA结合形成加合物，导致DNA损伤和突变，从而引发癌症等疾病。同时，苯并菲还具有一定的毒性，可能对人体的神经系统、呼吸系统、消化系统等造成损伤和危害。因此，在使用苯并菲时，需要格外注意使用人员的安全，采取相应的安全措施和防护措施，避免接触皮肤和吸入其气体或粉尘。同时，在苯并菲的生产、储存和处理过程中，也需要采取相应的环保措施，避免对环境造成污染和危害。
[1] Murai, Masahito; et al Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2019), 55(16), 2332-2335.
[2] 孔翔飞 , 苯并菲衍生物及其应用, 中国发明专利， 公开号：WO2013189171.
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