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如何合成反式-3-己烯-1-醇? 1

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简介

反式-3-己烯-1-醇是一种无色液体,具有新鲜绿叶香味。它存在于薄荷油、茶叶等多种天然精油以及各种植物的新鲜茎、叶和发酵的红茶中。由于其独特的香味和记忆功能,在食品工业和化妆品工业中具有重要作用。目前,国内尚不能实现反式-3-己烯-1-醇的工业化生产,因此,开发、研究反式-3-己烯-1-醇的合成具有紧迫性和重要的经济意义。

合成路线一

图1 反式-3-己烯-1-醇的合成路线

使用负载型钯催化剂对3-己炔-1-醇进行氢化。在高压釜中加入催化剂、乙醇和3-己炔-1-醇,通过冲洗氢气来代替空气,加压并搅拌。通过GC测量转化率和选择性,最后通过重结晶得到反式-3-己烯-1-醇,转化率为78%。

图2 反式-3-己烯-1-醇的合成路线

将铟、2-己烯醛和i-PrOH作为溶剂放入反应器中,用氢气替换空气,加热反应器并引入H2。通过GC或GC-MS分析测定活性和选择性,通过硅胶柱层析纯化得到反式-3-己烯-1-醇。

图3 反式-3-己烯-1-醇的合成路线

将2-甲基-5,6-二氢-2H-吡喃溶于乙胺中,加入金属锂,中和反应物的锂盐,蒸馏除去乙胺,萃取混合物,纯化得到反式-3-己烯-1-醇。

参考文献

[1]施立新,林种玉.3-己烯-1-醇的合成[J].合成化学,2001(02):184-185.

[2] Kobayashi, Toyohiko; et al. Reductive cleavage of 5,6-dihydro-2H-pyran derivatives; facile synthesis of cis-3-hexenol. Synthesis (1980), (6), 492-3.

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