2-甲氧基-3-溴-5-氟吡啶的合成及应用？ ¹

2-甲氧基-3-溴-5-氟吡啶是一种常温常压下为液体的化合物，可用于合成多取代的吡啶衍生物，主要应用于有机合成和医药化学中间体。

合成路线

通过向干燥的反应瓶中加入2-甲氧基-5-氟吡啶和N-溴代丁二酰亚胺(NBS)，并在氮气保护下加入无水四氢呋喃溶剂，经过加热反应和冷却过滤等步骤，可以得到目标产物分子2-甲氧基-3-溴-5-氟吡啶。

另一种合成路线是通过向干燥的反应瓶中加入3-溴-5-氟-2-羟基吡啶和碳酸银，然后加入无水甲苯溶剂和碘甲烷，经过搅拌反应和柱层析分离纯化等步骤，也可以得到目标产物分子2-甲氧基-3-溴-5-氟吡啶。

用途

2-甲氧基-3-溴-5-氟吡啶在医药化学和有机合成中具有广泛的应用。它可以与芳基硼试剂发生偶联反应，在吡啶环上接上两个芳基基团。此外，它还可以与正丁基锂和硼酸三异丙酯反应转化为硼单元。受吡啶环缺电子性质的影响，吡啶环上的溴原子还可以被亲核试剂进攻得到脱溴官能团化的产物。

实验步骤：在氩气环境下，将3-溴-5-氟-2-甲氧基吡啶和三异丙基硼酸盐溶解于干燥的四氢呋喃中，缓慢加入正丁基锂并在低温条件下搅拌反应，然后加入盐酸水溶液进行中和，最后用乙醚萃取和减压蒸馏得到目标化合物。

参考文献

[1] Wei, Jinjian et al Faming Zhuanli Shenqing, 111777549, 16 Oct 2020

[2] Allen, Shelley et al PCT Int. Appl., 2011006074, 13 Jan 2011

[3] Gonzalez Rodriguez, Jacob et al PCT Int. Appl., 2012069202, 31 May 2012