2-丁炔-1-醇的合成方法是什么? ¹

2-丁炔-1-醇，英文名为2-Butyn-1-ol，是一种无色或浅黄色液体，在常温常压下易溶于常见的有机溶剂，需要低温保存。它既含有不饱和三键又含有醇羟基，可以实现多种官能团转化，因此是一种常用的有机砌块。

合成方法是怎样的？

图1展示了2-丁炔-1-醇的合成路线。首先，在甲醇中的THP保护的2-丁炔-1-醇溶液中加入对甲苯磺酸，并搅拌过夜。然后加入碳酸钾悬浮液，搅拌一段时间后通过过滤和减压蒸发溶剂来纯化产物。

图2展示了另一种2-丁炔-1-醇的合成路线。在氮气下，将DMSO添加到圆底烧瓶中，然后加入2,8,9-三甲基-2,5,8,9-四氮杂-1-磷双环(3,3,3)十一烷和甲硅烷基醚底物，进行搅拌反应。最后通过萃取、干燥和柱层析分离得到目标产物。

图3展示了另一种2-丁炔-1-醇的合成路线。在MeCN/H2O溶液中加入BiCl3和MOM保护的醇，进行搅拌反应，然后通过过滤、干燥和柱层析分离得到目标产物。

2-丁炔-1-醇的用途是什么？

2-丁炔-1-醇可用作药物分子和有机合成中间体。在有机合成转化上，它的羟基可以在碱性条件下容易地被烷基化，而不饱和三键可以在羟基的导向下进行氢官能团化反应，包括硼氢化和卤氢化反应等。

参考文献

[1] Rehbein, Julia et al Journal of Organic Chemistry, 74(4), 1531-1540; 2009.

[2] Yu, Zhengkun and Verkade, John G. Journal of Organic Chemistry, 65(7), 2065-2068; 2000.

[3] Pacherille, Angela et al New Journal of Chemistry, 45(16), 7109-7116; 2021.