苯基酮环戊酯是一种黄色油状液体,常用于异味抑制剂和生物激素的合成。
图1 展示了苯基酮环戊酯的合成路线。
合成方法为将1-苯甲酰基环戊-3-烯置于耐压管中,加入无水四氢呋喃和Grubbs二代催化剂,然后加入固体甲酸钠和甲酸。在适当温度下搅拌反应混合物,冷却后与碳酸氢钠溶液反应,最后提取目标产物。
图2 展示了另一种苯基酮环戊酯的合成方法。
该方法是在氮气氛围下,将Et2Zn加入溴化氢溶液中,然后用氯化铵水溶液淬灭反应混合物,最后提取目标产物。
苯基酮环戊酯常用于有机合成和药物化学中间体的制备,主要通过转化羰基进行合成转化,羰基可以通过Wittig反应转化为双键,也可以在还原条件下转变为羟基基团。
1H NMR和13C NMR数据如上所示。
[1] Zielinski, Grzegorz Krzysztof et al Organic & Biomolecular Chemistry, 13(9), 2684-2688; 2015.
[2] Li, Lezhen et al Journal of Organic Chemistry, 73(9), 3516-3522; 2008.