2-氯-4-羟基苯甲醛是一种重要的卤系精细化工产品，可用于合成甲基香兰素、乙基香兰素等合成香料，并具有抑制微生物生长的功能，适用于药物、化妆品和化工体系中的杀菌剂。
根据文献[1]，可以使用2-氯-4-羟基甲苯作为原料，通过Mn2O3氧化反应制备2-氯-4-羟基苯甲醛。然而，由于氧化条件的限制，该合成方法的收率较低。具体的合成反应式请参见下图：
图1 2-氯-4-羟基苯甲醛的合成反应式
方法一：
首先制备Mn2O3。可以通过灼烧MnO2来制得Mn2O3。经过比较不同温度(773～1073 K)下的灼烧条件，发现在923 K左右灼烧1小时是最佳条件。
然后制备2-氯-4-羟基苯甲醛。为了准确测定反应中生成醛的浓度，可以将2-氯-4-羟基甲苯配制成浓度为2 mol/L的环己烷溶液。在固定的三相比例下，将原料放入三口烧瓶中，在恒温磁力搅拌器中以120 r/min搅拌，控制在一定温度下，每隔30分钟从有机相中取样，用盐酸羟胺法测定醛基的浓度，直至醛基浓度降低终止反应，得到该温度和酸度下反应体系中有机相醛基的最大浓度。
方法二：
称取6.1g对羟基苯甲醛，25mL四氢呋喃置于100mL四口瓶中，在搅拌下溶解，冷浴槽温度控制在-10℃。将含7.9g三氯氧磷/五氯化磷的30mL四氢呋喃溶液缓慢滴加到反应瓶中，通过高效液相色谱跟踪检测反应，大约5小时后反应完全。然后用10%氢氧化钠溶液对反应液进行碱洗，减压蒸馏除去四氢呋喃，加入异丙醚进行萃取，减压蒸馏后回收溶剂，最后用二氯乙烷进行重结晶，得到2-氯-4-羟基苯甲醛9.02g。
[1] WO2006/136924 A1, 2006
1
