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顺式-1,2-二羟甲基乙烯的应用领域及生产方法? 1

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背景及概述

顺式-1,2-二羟甲基乙烯(BED)是一种重要的有机化工原料,具有广泛的应用领域。它是一种无色或淡黄色液体,可溶于水、甲醇、乙醇和丙酮。其在农药、医药、化工、电池、造纸和皮革等领域都有重要的应用。

应用

顺式-1,2-二羟甲基乙烯在农药领域可用于合成六氯环戊二烯和有机氯杀虫剂硫丹。在医药领域,它是合成维生素B6的主要中间体正丙基二氧七元环的合成原料。在化工领域,它可用作电镀添加剂,用于得到明亮延性镀镍层。在电池领域,通过异构化得到顺式-1,2-二羟甲基乙烯,可作为合成锂离子电池电解液的添加剂乙烯基碳酸乙烯酯和乙烯基亚硫酸乙烯酯的重要原料。在造纸领域,它的卤代酯可用作防黏剂。在皮革领域,它与甲苯二异氰酸酯反应生成聚氨酯,具有较高弹性模量的层状结构。此外,它还可以用作醇酸树脂的增塑剂、合成树脂的交联剂、聚合单体和杀菌剂。它还可以用于制造尼龙66、二氢呋喃和1,4-丁二醇(BDO)等。

物理性质

顺式-1,2-二羟甲基乙烯为淡黄色或透明液体,凝固点为8.5℃,密度(25/15℃)为1.067~1.074。它的熔点为4℃,闪点为128.3℃,燃点为126.7℃。在2666.44Pa时的沸腾范围为141~149℃,142~147℃。其沸点为235℃、176℃(13.332kPa)、132℃(2.133kPa)、122℃(1.333kPa)和84℃(0.133kPa)。它的黏度为22Pa·s(20℃)、10.8Pa·s(38℃)和2.5Pa·s(99℃)。

生产方法

顺式-1,2-二羟甲基乙烯的生产方法是以乙炔和甲醛为原料。首先,在铜铋催化剂的作用下,乙炔和甲醛在pH值为4.8~5.2的酸性条件下反应,分两步合成顺式-1,2-二羟甲基乙烯。第一步反应是乙炔和甲醛生成丙炔醇,第二步反应是丙炔醇与过量的甲醛继续反应生成1,4-丁炔二醇。然后,在钯改性催化剂的作用下,1,4-丁炔二醇与纯度超过99.9%的氢气在碱性条件下经半加氢反应生成顺式-1,2-二羟甲基乙烯。

图1 顺式-1,2-二羟甲基乙烯生产工艺流程简图.png

图1 顺式-1,2-二羟甲基乙烯生产工艺流程简图

参考文献

[1]US,4306100[P].1981-12-15.

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