苯基氯化镁是一种重要的格氏试剂，其在化学合成中扮演着关键角色。
简介：什么是苯基氯化镁？
苯基氯化镁是芳基卤化镁。 苯基氯化镁在有机合成中用作格氏试剂，特别是在碳氢化合物、醇类、酮类、有机酸、胺类、有机硅、硼烷的生产中。目前，苯基氯化镁是合成三苯基磷的关键原料。三苯基膦是一种有机化合物，化学式为C18H15P，主要用于有机合成，是聚合引发剂、抗菌素类药物氯洁霉素的原料，也是有机微量分析测定磷的标准样品。三苯基膦的结构如下：
1. 苯基氯化镁的用途
（1）格氏试剂
苯基氯化镁在有机合成中主要用作格氏试剂，特别是在生产烃、醇、酮、有机酸、胺、硅酮、硼烷时使用。
（2）交叉偶联反应
苯基氯化镁用于各种交叉偶联反应。一个很好的例子是 Knochel 的化学选择性 Cr(II) 催化的二氯杂环和芳基格氏试剂之间的交叉偶联反应，即 1,3-二氯异喹啉与苯基氯化镁的反应，生成纯净的 3-氯-1-苯基异喹啉 (71%) 。
S. Miyazaki等人通过 Ni(0)(NHC)(2) 与芳基氯化物的反应，分离出带有 N-杂环卡宾配体的新型 T 型三配位氯化镍 (I)，即 NiCl(IPr)(2)（IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑啉-2-亚甲基）。该 Ni(I) 复合物被证实可作为芳基卤化物与苯基氯化镁的交叉偶联反应的催化剂。
（3）合成取代的吡啶、喹啉和二嗪
芳基卤化镁（苯基氯化镁、间二苯基溴化镁、4-（甲氧基羰基）苯基氯化镁和4-氰基苯基氯化镁）与卤代吡啶之间钯催化的交叉偶联反应允许合成取代的吡啶。由于使用的条件非常温和（通常低于 0℃），反应可以扩展到使用官能化的卤代吡啶、卤喹啉和卤代二嗪。
（4）影响对立体选择性
Jack H. Stocker等人在形成第二个相邻的不对称碳原子的几个反应中，已经观察到立体选择性。研究了将有机金属试剂由苯基锂变为苯基碘化镁，再由苯基溴化镁变为苯基氯化镁的效果。结果表明，当使用苯基锂或苯基碘化镁时，产物 dl：meso 比大于 1，而当使用苯基溴化镁或苯基氯化镁时，产物 dl：meso 比小于 1。
（5）合成多官能团苯并咪唑和吲哚
苯基氯化镁已用于将选定的硝基芳烃转化为亚硝烯。它们插入相邻的 sp（2） CH 键中产生了功能化的杂环。W. Dohle等人通过用苯基氯化镁还原官能化硝基芳烃来温和合成多官能团苯并咪唑和吲哚。
（6）用作可充电镁电池中的电解质溶液
Oren Mizrahi 等人基于苯基氯化镁 (PhMgCl) 路易斯碱和 Alcl3 路易斯酸在醚中的反应产物，开发了用于可充电 Mg 电池的电解质溶液。(PhMgCl) 2 -Alcl3 的四氢呋喃 (THF) 溶液表现出最佳性能：高度可逆的 Mg 沉积（100% 循环效率），过电压低：<0.2 V，电化学窗口宽于 3 V。这些溶液在 -10 到 30℃之间可以测得 2-5 X 10 -3 Ω -1 cm -1 的比电导率，与锂电池的标准电解质溶液相似。
2. 安全和处理
（1）注意事项
苯基氯化镁与水、蒸汽或酸反应，放热生成有毒易燃蒸气。危险的火灾危险，溶液高度易燃。苯基氯化镁被列入美国 DEA（缉毒局）用于秘密药物制造的特殊监测化学品清单。化学品的最终处置必须考虑：材料对空气质量的影响；在空气、土壤或水中的潜在迁移；对动物、水生和植物生命的影响；以及遵守环境和公共卫生法规。如果可能或合理，请使用具有较小职业危害/伤害/毒性或环境污染固有倾向的替代化学产品。
（2）环境影响
苯基氯化镁在有机合成中的生产和使用以及作为格氏试剂可能导致其通过各种废物流释放到环境中。苯基氯化镁被列入美国 DEA（缉毒局）用于秘密药物制造的特殊监测化学品清单。苯基氯化镁与水发生剧烈反应，因此，水解将是空气、土壤和水的主要命运过程。在生产或使用苯基氯化镁的工作场所，可以通过皮肤接触苯基氯化镁而发生苯基氯化镁的职业暴露。预计普通人群不会接触苯基氯化镁。在非法药物制造过程中用作试剂的附近，可能会罕见地接触普通人群。
3. 警告：必需合法合规使用
苯基氯化镁因其在化学合成中的独特性质，广泛应用于有机合成等领域。由于其强烈的化学活性和潜在的滥用风险，苯基氯化镁被美国缉毒局（DEA）列入了特殊监测化学品清单，以防止其被非法用于药物制造或其他不法活动。这一措施旨在确保其使用的安全性和合规性，同时保护公众免受可能的非法滥用影响。
参考：
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