2-羟基-1-萘甲醛是一种在有机化学广泛应用的化合物，在许多领域发挥着重要作用。它的应用具体有哪些呢？让我们一起来了解一下。
背景：2-羟基-1-萘甲醛是无色针状或棱柱状晶体。熔点82 ℃，沸点192 ℃(3.6 k Pa)。溶于乙醇；乙醚和石油，不溶于水，可溶于碱的水溶液，溶于浓硫酸呈黄色。在蒸汽中稍有挥发，遇氯化铁呈棕色。由于分子中既有酚羟基又有醛基，具有广泛的用途，是一种新型的精细有机化工产品。
2-羟基-1-萘甲醛简称HNA，是一种重要的有机合成中间体，在分析领域是测定钯铍的分析试剂。在工业方面，2-羟基-1-萘甲醛主要应用于制备皮革用金属络合染料，织物，油墨，橡胶用甲亚胺染料及荧光增白剂等。应用2-羟基-1-萘甲醛合成的金属络合染料具有溶解性优，色彩鲜艳亮丽耐酸性，耐候性较好的优点，在市场上广受欢迎。尤其在制备荧光增白剂方面，吸引了大批的化学工作者的注意力。如文献曾报道以2-羟基-1-萘甲醛合成2- 羟基萘甲醛缩对甲氧基苯甲酰腙并对其荧光性质进行了研究，结果发现具有很强的荧光。目前，2-羟基-1-萘甲醛广泛应用于制备荧光增白剂PEB，荧光增白剂OM等。湖南工程学院化学化工系的邓继勇等曾以2-羟基-1-萘甲醛为合成中间体进而探索了 荧光增白剂PEB的合成工艺。
具体应用：
1. 合成异烟肼缩2－羟基－1－萘甲醛酰腙Ni2+荧光探针
镍是人体必需的微量元素，它能刺激机体的生血机能，维持细胞膜结构，促进人体蛋白质和核酸的代谢。但人体过多地摄入镍会引起镍中毒和致癌，同时镍也是皮肤过敏的致敏原。荧光探针法具有响应快，灵敏度高，操作简便等优点，特别适合生物体中微量元素的检测。
由2－羟基－1－萘甲醛与异烟肼缩合得到异烟肼缩2－羟基－1－萘甲醛酰腙 (探针1)。荧光光谱实验表明:探针1是一种选择好、灵敏度高的Ni2+荧光探针。当Ni2+浓度在0～20μmol/L范围内，Ni2+的浓度与探针1(10μmol/L)的荧光强度之间呈较好的线性关系，检出限为5.10μg/L。Job实验表明:Ni2 + 与探针1的络合比为1：1，结合常数为 7.83×103L/mol。具体合成步骤如下：
在150 mL三口瓶中加入0.27 g(2 mmol)异烟肼、0.34 g(2 mmol)2－羟基－1－萘甲醛、15 mL 无水乙醇和10滴乙酸，搅拌下回流反应7.0h，反应完毕后，减压过滤，洗涤，干燥得到粗产品，粗产品用无水乙醇重结晶得异烟肼缩2－羟基－1－萘甲醛酰腙黄色晶体。
2. 合成双(2-羟基-1-萘甲醛)缩N,N'-二(3-氨基丙基)哌嗪Schiff碱
Schiff碱是一类含有亚胺基(-HC=N-)的重要含氮化合物，结构独特而易于合成。
以N,N'-二(3-氨基丙基)哌嗪、2-羟基-1-萘甲醛为原料，通过缩合反应得到双Schiff碱，双(2-羟基-1-萘甲醛) 缩N,N'-二(3-氨基丙基)哌嗪。最佳合成工艺条件为：乙醇为反应溶剂，反应温度60℃，反应时间4 h，产物分离收率约92%。采用琼脂扩散平板抑菌法测定了其对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌的抑制作用，发现具有一定抑菌活性。
双(2-羟基-1-萘甲醛)缩N,N'-二(3-氨基丙基)哌嗪Schiff碱(i.e.BNO)的合成步骤如下：准确称取1.033 g（约6 mmoL）2-羟基-1-萘甲醛于100 mL三口烧瓶内，加入10 mL溶剂搅拌溶解；再准确称取0.601 g（3 mmoL）BAPP，用5 mL溶剂溶解在烧杯里。将三口烧瓶置于恒温水浴锅内，持续加热搅拌，同时将烧杯中液体滴加至三 烧瓶中，在某温度范围内反应一段时间，冷却至室 温，过滤，滤渣用少量无水乙醇冲洗，烘干后称重。产物BNO为黄色粉末，产率约92%。
参考文献：
[1]佟萍,刘泽含,刘春风等. 双(2-羟基-1-萘甲醛)缩N,N'-二(3-氨基丙基)哌嗪Schiff碱的合成、表征及抑菌活性 [J]. 井冈山大学学报(自然科学版), 2021, 42 (04): 23-27+70.
[2]谢嘉霖,彭化南,胡昕等. 异烟肼缩2-羟基-1-萘甲醛酰腙Ni~(2+)荧光探针的研究 [J]. 分析试验室, 2018, 37 (08): 954-958. DOI:10.13595/j.cnki.issn1000-0720.2018.0185
[3]张文业. 微波辐射磷酸催化合成2-羟基-1-萘甲醛 [J]. 广东化工, 2017, 44 (12): 118-120.
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