叠氮甲基苯基硫醚的性质及应用？ ¹

概述^[1]

叠氮甲基苯基硫醚是一种醚类化合物，广泛应用于医药合成中间体。当叠氮甲基苯基硫醚被吸入时，应将患者移到新鲜空气处；皮肤接触后，应立即脱去污染的衣着，并用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤；眼睛接触后，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；食入后，应立即漱口，禁止催吐，并立即就医。

结构

制备^[1]

叠氮甲基苯基硫醚的制备方法如下：

首先，将溴甲基苯基硫醚(10b，1.58克，10.0毫摩尔)溶解于二甲基甲酰胺(40毫升)中，然后加入叠氮化钠(NaN3，1.3克，20.0毫摩尔)。随后，将混合物搅拌12小时。一旦反应结束，通过加入水来终止反应，并用乙酸乙酯萃取有机化合物。所得的乙酸乙酯溶液经无水硫酸钠处理后，进行柱色谱法(1％乙酸乙酯/正己烷)来纯化所需的化合物，即叠氮甲基苯基硫醚(3c，1.62克，98％)。1HNMR(500MHz，CDCl3)δ4.54(s，2H)，7.37-7.25(m，3H)，7.45(d，J＝8.0Hz，2H)。

应用^[1]

叠氮甲基苯基硫醚可用作医药合成中间体，例如制备4-叔丁基-1-[(苯硫基)甲基]-1，2，3-三唑。具体制备方法为：将叠氮甲基苯基硫醚(330毫克，2.0毫摩尔)和3，3-二甲基-1-丁炔(4a，246毫克，3.0毫摩尔)溶解于乙腈(8毫升)中，然后加入碘化铜(77毫克，0.4毫摩尔)和三乙胺(0.056毫升，0.4毫摩尔)。在室温下搅拌2小时后，通过减压浓缩。随后，进行柱色谱法(1％甲醇/二氯甲烷)来得到所需的化合物，即4-叔丁基-1-[(苯硫基)甲基]-1，2，3-三唑(411毫克，83％)。1HNMR(500MHz，CDCl3)δ1.23(s，9H)，5.90(s，2H)，7.45-7.34(m，5H)，7.76(s，1H)。

主要参考资料

[1] CN201280023659.8PET放射性医疗用品的F-标记前体及其制备方法