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三苯基氯甲烷的应用及相关反应? 1

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三苯基氯甲烷是一种白色固体,具有刺激性。它可以溶于大多数有机溶剂,并在特定溶剂中重结晶。为了保持其稳定性,需要在阴凉干燥处密封保存。遇强碱及强氧化剂时会发生分解,并产生有毒的氯化氢气体。

三苯基氯甲烷主要用于胺、羧酸、醇以及硫醇的保护。由于其空间位阻较大,具有较好的选择性。

三苯基氯甲烷的相关反应

三苯基氯甲烷可以用于伯醇的保护,转化为三苯基甲基醚。三苯基甲基醚在中性和碱性条件下稳定,在弱酸性条件下容易脱除。它具有良好的空间效应和亲脂性,因此在许多领域有广泛的应用。在仲醇的存在下,伯醇可以与三苯基氯甲烷选择性地反应。

三苯基氯甲烷1.png

对于仲醇的三苯基甲基醚制备,常使用催化剂如二甲基氨基吡啶(DMAP)。该反应条件温和,后处理简单,具有较好的区域选择性。

三苯基氯甲烷2.png

三苯基氯甲烷也可用于苯酚的保护。在碱性二氯甲烷溶液中回流,可以选择性地保护空间位阻较小的酚羟基。

三苯基氯甲烷3.png

三苯基氯甲烷还可用于炔丙基醇的保护,防止脱去相邻质子形成丙二烯。

三苯基氯甲烷4.png

在天然产物的全合成、糖类、核苷和多肽化学中,常使用三苯甲基硫醚或杂环S-保护的形式保护硫醇。硫醇的保护与醇的保护类似,但反应性更强。

三苯基氯甲烷5.png

三苯基氯甲烷也常用于对伯胺、仲胺和杂环氨基的保护。脱保护基常使用TFA、AcOH或HCl。由于三苯基氯甲烷的空间位阻较大,因此对氨基进行选择性保护。

三苯基氯甲烷6.png

将芳基腈与叠氮三甲基锡反应后,再加入三苯基氯甲烷,可以得到三苯基甲基化的四唑。

三苯基氯甲烷7.png

当三苯基氯甲烷不作为保护基使用时,它可以与环状缩醛反应生成开环产物。

三苯基氯甲烷8.jpg

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