DDQ是什么化合物? ¹

DDQ是一种亮黄色固体，具有高活性的氧化剂特性。它可以用于脱氢反应制备芳香化合物和α,β-不饱和羰基化合物。此外，DDQ还可以氧化活泼亚甲基和羟基，得到相应的羰基化合物。对于DDQ非常敏感的化合物包括苯酚化合物。

化学反应的应用

一、共轭脱氢

DDQ可以促使底物发生脱氢反应，将底物中的氢离子转移到DDQ上，从而形成苯二酚。脱氢反应的效果与底物中碳阳离子的稳定性有关，对于含有邻位稳定官能团的化合物特别有效。DDQ可以氧化含有烯基或芳基的底物，得到共轭产物。

二、芳香化

DDQ是一种有效的芳基化试剂，常用于氢化芳香碳环化合物的脱氢反应，得到共轭的芳香化合物。醌类化合物的氧化脱氢反应通常不会发生骨架重排，但是1,1-二甲基四氢萘在DDQ的作用下容易发生伴随1,2-氢转移的芳香化反应。

此外，DDQ还可以将氢化芳香杂环化合物氧化脱氢，得到各种杂环芳烃。

三、脱氢制备α,β-不饱和羰基化合物

DDQ是一种有效的氧化剂，可以用于制备α,β-不饱和羰基化合物。这种反应已经被应用于3-酮基甾体化学中。脱氢反应的区域选择性取决于底物的立体化学。

四、氧化制备酮

DDQ可以将醇类化合物中的羟基氧化为羰基，得到相应的酮。饱和醇在没有光照条件下对DDQ是稳定的，而一些立体禁阻的二级醇则很容易被DDQ氧化为酮。

此外，DDQ还可以将苄基化合物的烷基氧化为苄基碳阳离子中间体，进而与其他亲核试剂发生反应，得到苄基酮或苄基取代化合物。

需要注意的是，DDQ对空气具有一定稳定性，但与水接触时会放出HCN，因此在无水环境中需要在惰性气体保护下操作。