2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌是一种苯醌类化合物，简称为DDQ。它可以作为各类化合物的脱保护剂，例如硫缩醛、乙缩醛和缩酮。此外，它还是由亚胺和炔烃或烯烃合成喹啉的电子转移试剂。
2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌（DDQ）是一种亮黄色固体，具有标准电极电势1000mV。它微溶于水，溶于苯、二氯甲烷、二??烷和乙酸，易溶于四氢呋喃和乙酸乙酯。此化合物已经商品化。
尽管2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌对空气具有一定的稳定性，但遇水会释放出氰化氢，因此需要在无水环境下使用，并进行惰气保护。
2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌的制备方法如下：首先，将氰化氢（由氰化钾和硫酸制备）与对苯醌进行1,4-加成反应，得到2,3-二氰基氢醌。然后，通过硝酸氧化反应将2,3-二氰基氢醌氧化为2,3-二氰基-1,4-苯醌。最后，使用氯化氢处理，重复这两个步骤，最终得到2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌。
2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌是有机合成中一种高活性的氧化剂，常用于脱氢芳构化和制取α,β-不饱和羰基化合物。它最早是在20世纪60年代对甾族化合物的研究中使用的，因为它是比四氯对苯醌更强的脱氢剂。在氧化反应中，底物的氢离子转移到DDQ上，从而实现底物的脱氢，而DDQ则转化为二氯二氰氢醌。脱氢反应的效果与反应中形成的碳正离子的稳定性有关，对于存在邻位稳定基团的化合物尤其有效。
此外，DDQ还可以将活泼亚甲基和羟基氧化为羰基。特别值得注意的是，酚对DDQ非常敏感。
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