如何制备2-氯-4-甲基苯硼酸? ¹

2-氯-4-甲基苯硼酸是一种常用的医药合成中间体，常用于Suzuki等偶联反应。它可以通过2-氯-4-甲基-1-碘苯与正丁基锂反应制备而得。

制备步骤

步骤1：制备2-氯-4-甲基-1-碘苯

将2-氯-4-甲基苯胺与蒸馏水混合物中加入浓硫酸，加热至溶解完成。让混合物冷却至室温，然后在冰/盐浴中进一步冷却。在低温下滴加亚硝酸钠的水溶液，然后再加入碘化钾的溶液。加热后冷却，用乙酸乙酯萃取，洗涤后减压浓缩，通过硅胶柱色谱纯化得到2-氯-4-甲基-1-碘苯。

步骤2：制备2-氯-4-甲基苯硼酸

在低温下滴加正-丁基锂的溶液到2-氯-4-甲基-1-碘苯的四氢呋喃溶液中，然后滴加硼酸三甲酯。在低温下搅拌，然后回到室温并搅拌。通过酸化、萃取、洗涤和干燥得到2-氯-4-甲基苯硼酸。

主要参考资料

[1][中国发明] CN200880124382.1用作除草剂的4-苯基吡喃-3,5-二酮、4-苯基噻喃-3,5-二酮和2-苯基环己-1,3,5-三酮