苯并呋喃及其衍生物在有机化合物中具有重要的地位，因其高生物活性而广泛存在于许多天然产物中。传统的合成方法虽然起到了重要作用，但存在路线过长、底物和反应条件苛刻、取代官能团扩展有限等问题。钯等贵金属作为催化剂合成苯并呋喃可以克服这些缺点，但成本较高。近年来，廉价的过渡金属铜成为研究的新热点，用铜作为催化剂合成苯并呋喃已取得一定成果，但仍存在底物受限和试剂昂贵等问题。然而，这些成功的研究在工业化生产中面临环境污染的挑战，因为使用的重金属催化剂会对环境造成污染。
5-溴苯并呋喃的制备方法如下：
首先，在一个2000mL的三口园底烧瓶中加入1，4-二氧六环（800mL），然后依次加入对溴苯酚（210g，1.213mol）、碳酸钾(750g，5.426mol)和2-溴乙醛缩二甲醇（300g，1.775mol）。开启搅拌并进行24小时的回流加热。通过TLC和GC跟踪反应进程。反应完成后，蒸馏除去大部分1，4-二氧六环。然后向残留物中加入水和乙酸乙酯各600mL，搅拌混合液30分钟，分离有机相。再用200mL乙酸乙酯提取水相，合并有机相后，用硫酸钠干燥过夜。所得的粗产品（340g）可直接用于下一步反应。接下来，在一个5000mL的三口园底烧瓶中加入氯苯（1200mL），然后依次加入上述粗产品1-溴-4'-(2,2-二甲氧基乙基)苯（340g）和磷酸(850g)。开启搅拌并进行24小时的回流加热。通过TLC和GC跟踪反应进程。反应完成后，将反应液冷至室温，分离下层液体。用水（600mL）和氢氧化钠（2mol/L，500mL）洗涤有机相。用硫酸钠干燥过夜。蒸馏除去大部分氯苯。然后进行减压蒸馏，得到粗产品5-溴苯并呋喃(205g)。通过精馏得到纯品5-溴苯并呋喃149g，产率为62.3%。
[1] (CN103724304)5-溴苯并呋喃的制备方法
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