如何制备背景及概述中的(3S)-3-[4-[(5-溴-2-氯苯基)甲基]苯氧基]四氢呋喃? ¹

制备方法

本文介绍了制备降糖药依帕列净的合成中间体(3S)-3-[4-[(5-溴-2-氯苯基)甲基]苯氧基]四氢呋喃的工艺。

合成路线

以5-溴-2-氯苯甲酸为原料，经过酰氯化和傅克酰化反应，得到(5-溴-2-氯苯基)-(4-氟苯基)甲酮。然后，将该产物与(S)-3-羟基-四氢呋喃进行亲核取代反应，并经过还原得到目标产物(3S)-3-[4-[(5-溴-2-氯苯基)甲基]苯氧基]四氢呋喃。

图1 展示了(3S)-3-[4-[(5-溴-2-氯苯基)甲基]苯氧基]四氢呋喃的合成路线。

实验操作

首先，将5-溴-2-氯苯甲酸与草酰氯反应，然后加入三乙胺。反应完成后，加入氟苯和AlCl3，再进行还原、萃取等步骤，最终得到目标产物。

具体的实验操作步骤请参考参考文献[1]。

参考文献

[1] US: 7772191，2010-08-10．