溴化镁是一种白色固体,具有熔点165℃。它是一种有效的路易斯酸催化剂,可用于选择性亲核加成、环加成、重排和偶联反应。溴化镁乙醚络合物是一种易燃物质,对水分敏感。
溴化镁乙醚络合物可以通过在无水乙醚中使用过量的镁与1,2-二溴乙烷反应来制备。
溴化镁可以与不同的物种形成离散的双齿螯合物,特别是与α-和/或α,β-烷氧羰基化合物反应时,可作为非对映面控制元素参与亲核加成反应。
溴化镁的亲氧性质使其能够介导多种重排反应,其中C-O键的极化起到关键作用。例如,将环氧化物转化为醛或β-内酯,溴化镁可以促使电离和进一步重排,产生丁内酯或β,γ-不饱和羧酸。
溴化镁可以介导danishefsky型二烯与手性α-烷氧基醛的环缩合反应,产生单一的非对映体。此外,它还可以促使炔胺与环烯酮的环加成反应。
溴化镁常用于提高格氏反应的产率,例如从1,3-二氯丙酮合成环丙醇。它还可以用于原位形成格氏试剂,例如从乙烯基砜形成乙烯基格氏。
溴化镁可以作为溴化物离子的来源,用于在温和条件下高产量地置换磺酸酯。它还可以在背面攻击可能发生的情况下,完全反转反应碳中心。
溴化镁可以与双或三TMS酮亚胺与酮发生缩合反应,产生烯腈。
[1] 胡跃飞. 现代有机合成试剂—性质、制备和反应[M]. 2010.
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