炔丙基溴化镁的性质和应用？ ¹

炔丙基溴化镁是一种重要的有机试剂，具有广泛的应用领域。它的英文名称是Propargyimagnesium Bromide，分子式为C3H3BrMg，分子量为143.27，CA登录号为13254-27-8。炔丙基溴化镁通常以溶液的形式存在和使用，并且可以溶于醚类溶剂。

炔丙基溴化镁可以通过金属镁与氯化汞反应得到镁汞齐，再与丙炔基溴反应原位得到丙炔基溴化镁。此外，国际大型试剂公司也有销售商品化试剂，即0.5mol/L丙炔基溴化镁的THF溶液。

在使用炔丙基溴化镁时需要注意遇水会释放出烃类气体，因此必须在干燥的惰性气体保护下进行操作和使用。

炔丙基溴化镁作为亲电试剂，可以与醛、酮、酯和CO2等羰基化合物发生加成反应。在反应中，通常会得到炔基加成和丙二烯加成的混合物。控制低温有利于炔基加成产物的形成。

除了与羰基化合物发生加成反应外，炔丙基溴化镁还可以作用于含C=N双键的化合物，如苯并噁唑、苯并噻唑、喹啉噁唑等，得到两次加成的开环产物。

此外，炔丙基溴化镁还可以与卤代烃发生炔基取代反应。饱和烷基卤化物一般对炔丙基溴化镁较为惰性，只有烯丙基、苄基和炔丙基卤化物才能较好地发生反应。当在反应中加入Pd(0)催化剂时，与卤代烃的交叉偶联反应则进行得更为完全。

参考文献

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