香叶基丙酮的制备方法及应用领域是什么? ¹

香叶基丙酮是一种无色略黄色液体，具有甜玫瑰芳香，常见于非洲柠檬草油、薄荷、茶叶、西红柿和西番莲中。它是一种烯酮类衍生物，不溶于水，可与常见的有机溶剂混溶。香叶基丙酮可用作有机合成中间体和香料合成试剂，广泛应用于生物活性分子的制备和香料工业的生产。此外，它还可以用于维生素E主要原料异植物醇的合成。

如何制备香叶基丙酮？

图1 香叶基丙酮的合成路线

制备香叶基丙酮的方法是在氩气下，将(NHC)CuX络合物和四氢呋喃注入干燥的Schlenk反应管中，然后加入硅烷和不饱和酮，让混合物在室温下搅拌过夜。反应结束后，加入NaOH水溶液并搅拌，然后用水洗涤混合物并用乙醚进行萃取。最后通过柱色谱法进行分离纯化。

香叶基丙酮的应用领域有哪些？

香叶基丙酮可用作有机合成与医药中间体，可用于合成异植物醇，而异植物醇是生产维生素E和维生素K的主要原料。此外，香叶基丙酮具有青甜香和微玫瑰香，可增加烟草清甜香，常用于精细化工产品香料的生产，如化妆品、香水、肥皂等。此外，它还具有一定的生物活性，可用于生物医学领域的研究。在有机合成化学中，香叶基丙酮可作为天然产物分子，用于考察有机合成方法学的底物兼容性。

参考文献

[1] Xu, Guangcan; et al Angewandte Chemie, International Edition (2020), 59(19), 7591-7597

[2] Tumma, Naresh; Jacolot, Maiwenn; Synlett (2012), 23(20), 2919-2922