苯并呋喃-2-硼酸是一种常温常压下的黄白色或黄色固体，可溶于水，需要低温（-20度）保存。作为苯并呋喃类衍生物，它在有机合成和医药化学中间体中具有重要应用。
图1 展示了苯并呋喃-2-硼酸的合成路线。
合成过程中，将2-溴苯并呋喃（5.0mmol）溶解在干燥的四氢呋喃中，冷却至-78度后，慢慢滴加正丁基锂（5.5mmol，2.43M，1.1当量），搅拌反应混合物约30分钟。随后，滴加硼酸三异丙酯(10毫摩尔，2.0当量)，继续搅拌反应混合物30分钟。将反应体系升温至零度，在0度下搅拌反应混合物1小时。反应结束后，用1M盐酸淬灭反应，用乙酸乙酯萃取反应混合物，通过干燥和过滤得到目标产物苯并呋喃-2-硼酸。
图2 展示了另一种合成苯并呋喃-2-硼酸的方法。
在-78度下，将2.4M的正丁基锂的正己烷溶液（2.5mL，6.0mmol）缓慢加入苯并呋喃（5.0mmol）在四氢呋喃（20mL）的溶液中，搅拌反应1小时。然后滴加三异丙基硼酸酯（1.4毫升，6.0毫摩尔），在-78°C下继续搅拌30分钟，然后在室温下搅拌30分钟。反应结束后，用2N盐酸水溶液处理混合物，将混合物倒入水中，再用乙酸乙酯萃取水溶液，分离出有机层，经过干燥和过滤得到目标产品。
苯并呋喃-2-硼酸可用作医药化学和有机合成中间体，用于制备药物分子和生物活性分子。在有机合成转化中，苯并呋喃中的硼酸单元可以与芳基卤化物进行Suzuki偶联反应，得到相应的芳基化产物。此外，苯并呋喃-2-硼酸中的硼酸单元还可进行自偶联反应、氧化反应和碘化反应。
[1] Music, Arif et al Chemistry - A European Journal, 27(13), 4322-4326; 2021
[2] Wu, Deyan et al Tetrahedron Letters, 56(29), 4383-4387; 2015
1
