如何制备4-羟甲基苯硼酸? ¹

4-羟甲基苯硼酸是一种重要的化学中间体，广泛应用于液晶、医药和化工等领域。近年来，随着这些行业的快速发展，对4-羟甲基苯硼酸的需求量也大幅增加。

目前，制备4-羟甲基苯硼酸的主要方法如下：首先，以对溴苄醇为原料，通过一系列反应制备格氏试剂；然后，将制备得到的格氏试剂与硼化试剂进行加成反应；最后，利用酸性离子液体进行水解脱保护，得到目标产品4-羟甲基苯硼酸。这种制备方法能够保证4-羟甲基苯硼酸在水解条件下的稳定性，减少副反应的发生，使得产品总收率可达80%以上，HPLC含量大于99.5%。

图1 4-羟甲基苯硼酸的合成反应式

实验操作：

步骤一、在氮气保护下，将对溴苄醇和咪唑置于烧瓶中，加入三氯甲烷，冰水浴条件下滴加叔丁基二甲基氯硅烷溶液，反应后得到粗品叔丁基二甲基硅氧亚甲基溴苯；

步骤二、将叔丁基二甲基硅氧亚甲基溴苯溶于四氢呋喃中，滴加至含有金属镁的瓶中，反应后得到叔丁基二甲基硅氧亚甲基苯基溴化镁四氢呋喃的反应液；

步骤三、将硼酸三甲酯溶于四氢呋喃中，滴加步骤二中制备的反应液，反应后得到4-羟甲基苯硼酸。

参考文献

[1]Journal of the American Chemical Society, , vol. 134, # 28 p. 11667 – 11673