1-溴-3-氯丙烷的特性及应用？ ¹

1-溴-3-氯丙烷是一种常见的有机合成试剂，常用于合成医药分子和生物活性分子。它是一种无色澄清液体，在常温常压下稳定存在。

化学性质

1-溴-3-氯丙烷的化学式为C3H6BrCl，含有溴原子和氯原子，属于卤代烷类化合物。由于卤素的电负性较高，该化合物具有较高的亲电性，容易发生亲核取代反应。它在室温下相对稳定，但在高温、强酸或强碱条件下容易发生消除反应。此外，由于含有卤素原子，它容易与空气中的氧气和水分发生反应，产生醇、醛等产物，因此应避免长时间暴露在空气中。同时，它还容易被光照下的UV光线激发，导致裂解反应或消除反应的发生，因此需要避免长时间暴露在阳光或紫外线照射下。

应用

1-溴-3-氯丙烷在有机合成中广泛应用，可与各种亲电试剂反应生成相应的脱卤官能团化的产物分子。

图1 1-溴-3-氯丙烷的应用

在一个干燥的反应烧瓶中，将1-溴-3-氯丙烷(9.9 mL, 100 mmol)溶解于二甲基亚砜，然后加入叠氮化钠(6.5 g, 100 mmol, 1当量)。在室温下剧烈搅拌反应12小时，然后加入H2O和戊烷，分离有机层，并用无水MgSO4干燥有机层，过滤除去干燥剂，浓缩滤液即可得到1-叠氮基-3-氯丙烷。需要注意的是，叠氮化钠是剧毒化合物，使用时要格外小心，存在爆炸的危险性。

参考文献

[1] Goldup, Stephen M. et al Chemical Science, 1(3), 383-386; 2010

[2] Verdoes, Martijn et al ChemBioChem, 9(11), 1735-1738; 2008