吡唑类化合物是一类含氮的杂环化合物，具有多样性的结构。它们在医药和农药领域有着广泛的应用，具有高效、低毒、独特的作用机理以及安全性和无交互抗性等特点。在农业上，吡唑类化合物可以用于杀虫、杀菌、除草和调节植物生长。在医药上，它们具有抗菌、抗癌、抗炎症、抗组胺和抗病毒等活性。其中一种吡唑类化合物是5-氯-1-甲基-4-硝基吡唑，它的英文名是5-Chloro-1-methyl-4-nitropyrazole，中文别名是5-氯-1-甲基-4-硝基-1H-吡唑，化学式为C4H4ClN3O2，分子量为161.55，CAS 登录号为42098-25-9。
5-氯吡唑是制备5-氯-1-甲基-4-硝基吡唑的起始物料。首先，将5-氯吡唑加入到浓硫酸中溶解，然后将硝硫混酸缓慢滴加到四口瓶中。滴加完毕后，将反应体系加热至100℃反应5小时，然后停止反应并冷却至室温。将反应液倒入碎冰中，待冰全部融化后，析出白色沉淀，经抽滤和烘干后得到5-氯-4-硝基吡唑。
接下来，将5-氯-4-硝基吡唑加入溶于N,N-二甲基甲酰胺(DMF)的溶液中，然后加入氢氧化钠并搅拌溶解。在冰水浴条件下通入氮气，缓慢滴加碘甲烷溶液，然后升温至40℃反应10小时。冷却至室温后，将反应液倒入蒸馏水中洗涤，干燥后得到目标化合物5-氯-1-甲基-4-硝基吡唑。
5-氯-4-硝基吡唑的合成：将5-氯吡唑分批加入到浓硫酸中，使其完全溶解；将硝硫混酸缓慢滴加入到四口瓶中，滴加完毕后，油浴升温至100℃，反应5小时后停止反应冷却到室温，将反应液倒入碎冰中，待冰全部融化后，析出白色沉淀，抽滤，烘干，滤液用乙醚萃取，合并抽滤和萃取的产物，然后用甲苯对其重结晶，制得5-氯-4-硝基吡唑。
5-氯-1-甲基-4-硝基吡唑的合成：将5-氯-4-硝基吡唑加入溶于N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中，然后加入氢氧化钠，搅拌溶解，反应2小时，冰水浴条件下通入氮气，缓慢滴加碘甲烷溶液，滴加完后升温至40℃反应10小时。冷却至室温，倒入蒸馏水中，洗出浅黄色固体，用蒸馏水洗涤数次，干燥后得到目标化合物5-氯-1-甲基-4-硝基吡唑。
[1] US2014/88117 A1
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