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如何制备4-乙烯基苯甲醛? 1

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4-乙烯基苯甲醛是一种有机中间体,可以通过对甲基苯甲醛的溴代和甲醛的反应制备得到。具体制备方法如下:

首先,将摩尔比为1.00:1.05的对甲基苯甲醛和过氧化苯甲酰加入到盛有四氯化碳的三口烧瓶中,然后在油浴锅中缓慢加热至回流。接着,在1~3小时内缓慢分批加入NBS到烧瓶中,完成加入后继续反应2~6小时。反应结束后,将体系冷却至室温,过滤除去琥珀酰亚胺,再用旋转蒸发除去四氯化碳,得到粗产物4-溴甲基苯甲醛。

然后,将4-溴甲基苯甲醛加入到三口烧瓶中,加入经过分子筛除水干燥的二甲苯溶液,并在室温下搅拌。随后,分批加入与4-溴甲基苯甲醛摩尔比为1.1:1.0的三苯基膦,搅拌15~50分钟后缓慢升温至120℃反应24~72小时。反应结束后,将体系自然冷却至室温,进行抽滤,用乙醚和丙酮分别洗涤固体产物,然后在真空条件下干燥24小时,得到白色固体。将白色固体加入到盛有37%甲醛溶液的三口烧瓶中,剧烈搅拌20分钟后,调低搅拌速率。在深红磷盐中间体消失后,逐滴加入提前配置好的Na2CO3浓溶液,继续高速搅拌反应4~8小时。反应结束后,用乙醚萃取,旋去乙醚,再用硅胶柱纯化,得到浅绿色液体4-乙烯基苯甲醛。

4-乙烯基苯甲醛的应用

应用一:

一项发明公开了一种氧化石墨烯负载可再生抗菌聚丙烯材料及其制备方法。该材料通过可逆加成-断裂链转移反应将4-乙烯基苯甲醛引入具有抗菌作用的聚丙烯上,然后经过醛胺缩合得到的产物与氧化石墨烯反应得到氧化石墨烯负载可再生抗菌聚丙烯材料。这种材料克服了普通聚丙烯无纺布不可回收的缺点,并具有良好的抗菌性能。

应用二:

另一项发明公开了一种粒径可调的具有核壳结构的含醛基纳米微球。这种纳米微球的核单体为苯乙烯,壳单体为4-乙烯基苯甲醛,或者壳单体为苯乙烯和4-乙烯基苯甲醛的混合单体。该纳米微球的粒径大小可调,分散度好。此外,还公开了一种含醛基纳米微球-乳酸链球菌缀合物,通过将含醛基纳米微球中的醛基与乳酸链球菌中的氨基相偶联,能避免乳酸链球菌的高温失活,增强其稳定性。

参考文献

[1] [中国发明,中国发明授权] CN201711236246.9 一种含4,5-二甲基-1,2-苯二胺衍生物合镉聚合配合物及制备方法与用途

[2] CN202010556377.0一种氧化石墨烯负载可再生抗菌聚丙烯材料及其制备方法

[3] CN201610331149.7一种粒径可调的具有核壳结构的含醛基纳米微球及其制备方法

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