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环丙乙炔的特性及应用? 1

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环丙乙炔是一种化合物,常温常压下呈无色或黄色透明液体。它属于炔烃类化合物,分子结构中的三元环不太稳定,因此在制备时需要在低温下进行。环丙乙炔在有机合成和医药化学中起着重要的作用,可用于合成药物分子和生物活性分子。

溶解性

环丙乙炔可溶于常见的有机溶剂,如乙酸乙酯、二氯甲烷、甲醇和二甲基亚砜,但微溶于水。

储存条件

为了保持环丙乙炔的稳定性,需要避免氧化剂并进行低温冷冻保存。

制备方法

图1 展示了环丙乙炔的合成路线。在低温环境中,将甲基锂滴加到α-(三氯甲基)环丙甲醇4-甲基苯磺酸酯的溶液中,并进行反应和提取,最终得到目标产物。

有机合成转化

环丙乙炔中的炔基具有一定的酸性,可以在碱的作用下转变为相应的炔基负离子。此外,炔烃可以通过和NBS反应在炔烃的端位引入溴原子。结构中的三元环在过渡金属的作用下容易发生开环反应。

图2 展示了环丙乙炔的应用转化。通过与N-溴代丁二酰亚胺和硝酸银的反应,可以得到溴化的产物。

医药用途

环丙乙炔可用于合成抗艾滋病特效药物依法韦仑。依法韦仑是一种抵抗艾滋病毒的药物,可用于治疗HIV type 1。

危害性

由于环丙乙炔的沸点较低,使用时应注意避免吸入和眼部接触,以防止呼吸道刺激和眼损伤。

参考文献

[1] Wang, Zhe et al Journal of Organic Chemistry, 65(6), 1889-1891; 2000

[2] Golling, Stephane et al Organic Letters, 23(20), 8093-8097; 2021

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