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2,3-环戊烯并吡啶的应用及特点? 1

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2,3-环戊烯并吡啶是一种无色透明液体,也称为6,7-Dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine。它是一种吡啶类衍生物,可用于有机合成和医药化学中间体的制备。例如,它是合成药物分子头孢匹罗的关键中间体。

医药用途

头孢匹罗是一种广泛应用于严重呼吸道、尿道感染以及皮肤和软组织感染的药物。与第一代头孢菌素相比,头孢匹罗的不良反应较少,耐受性较好,常见的不良反应包括过敏反应、胃肠功能紊乱和可逆的化验改变。

应用转化

2,3-环戊烯并吡啶可用于药物分子和生物活性分子的合成。在有机合成中,它的吡啶环的氮原子可以通过氧化剂氧化为相应的氮氧化物,同时苄位也可被氧化为酮羰基。

2,3-环戊烯并吡啶的应用转化

图1:2,3-环戊烯并吡啶的应用转化

在反应器中将3-氯过苯甲酸加入到2,3-环戊烯并吡啶的溶液中,经过反应和纯化,可以得到目标产物。

2,3-环戊烯并吡啶的应用转化

图2:2,3-环戊烯并吡啶的应用转化

通过将2,3-环戊烯并吡啶与其他试剂反应,可以合成目标产物6,7-二氢-5H-环戊二烯[b]吡啶-5-酮。

参考文献

[1] Pereira, Cidalia Silva et al Synlett, 24(7), 837-838; 2013

[2] Ren, Lanhui et al Green Chemistry, 17(4), 2369-2372; 2015

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