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甲基磺酰胺有哪些应用领域? 1

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甲基磺酰胺是一种常温常压下的白色或灰色结晶物质,可溶于水和强极性有机溶剂。作为磺酰胺类衍生物,甲基磺酰胺在有机合成和医药化学中间体方面有广泛的应用。

甲基磺酰胺的用途

甲基磺酰胺可用于磺酰胺类药物和农药分子的合成与生产。例如,它是农药除草剂氟磺胺草醚的重要合成原料。甲基磺酰胺还是一种高度选择性的大豆和花生田苗后除草剂,对大豆、花生田的阔叶杂草和香附子有良好的防除效果。此外,甲基磺酰胺还可作为氮源参与多种有机合成反应,如氨基化、亚胺化和取代反应等。它还可以作为稳定的亲电试剂参与迈克尔加成和Diels-Alder反应等加成反应。因此,在有机合成领域中,甲基磺酰胺具有广泛的应用。

甲基磺酰胺的应用

图1 甲基磺酰胺的应用

在一个干燥的反应器中,将DMAP(2.4当量)加入1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐(1.3当量)在二氯甲烷(1M)中的悬浮液里,然后在室温下搅拌该混合物直到所有的固体溶解。在0℃下向反应混合物中加入戊-4-烯酸(0.25mL,2.5mmol)和甲磺酰胺(240mg,2.5mmol)。在室温下搅拌该混合物24小时。反应结束后将反应混合物酸化至pH=1,然后用二氯甲烷提取水层。用饱和NH4Cl水溶液洗涤合并的有机层,再用盐水洗涤一次,分离出有机层并将其在无水MgSO4上干燥。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下蒸发溶剂。所得的残余物通过硅胶柱色谱法纯化,用环己烷/AcOEt 1:1洗脱,即可得到目标产物。

参考文献

[1] Bioorganic & Medicinal Chemistry (2013), 21(22), 7025-7037

[2] Lorion, Melanie M.; et al Organic Letters (2016), 18(5), 1020-1023

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