喹哪啶酸，英文名为Quinaldic acid，是一种白色针状固体，在常温常压下易溶于热水、乙醇、苯、氯仿、乙醚和碱性溶液。作为一种喹啉类化合物，喹哪啶酸常被用作有机合成中间体和有机化学反应中的有机配体。其结构中的喹啉氮原子和羧酸单元能有效地与过渡金属配位，形成具有催化活性的有机配合物，从而促进多种有机转化反应。
苯甲酰氯和氰化钾喹啉在水中反应生成N-苯甲酰-2-氢-2-氰基喹啉中间物，经水解后得到喹哪啶酸。喹哪啶酸的羧基单元在碱性条件下可与醇类化合物发生酯化反应，生成相应的酯类衍生物。
图1 喹哪啶酸的酯化反应
在一个干燥的反应器中，将喹哪啶酸(2.0 g, 11.55 mmol)、干燥的K2CO3 (3.19 g, 23.10 mmol)和无水DMF (24 mL)混合液在氩气气氛下搅拌至溶解。然后往反应混合物中加入碘乙烷(2.77 mL, 34.65 mmol)，将所得的反应混合物在60 °C下搅拌反应18 h。反应结束后往反应混合物中加入30%冷HCl水溶液(30 mL)。再用NaHCO3饱和溶液中和培养基，用乙酸乙酯(3×60 mL)萃取水层三次。合并有机相并用盐水(30 mL)洗涤有机层三次，有机层用无水Na2SO4进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩。粗残渣经硅胶柱层析法进行分离纯化（正己烷/乙酸乙酯=8：2 )即可得到目标产物。
喹哪啶酸可用作有机配体，在有机化学中与多种金属形成金属配合物。这些有机配合物具有较好的催化反应活性，可催化多种有机转化反应。由于其特性，喹哪啶酸也常用作沉淀剂，可用于检验铜、测定铜、铁、锌和铀等金属，因为它能与这些金属生成不溶性盐。
[1] Diaz-Munoz, Gaspar; et al Tetrahedron Letters (2017), 58(33), 3311-3315.
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