【英文名称】Dihydroxyphenylborane
【分子式】C6H7BO2
【分子量】121.93
【CAS 登录号】98-80-6
【缩写和别名】Phenylboronic Acid, Phenyboric Acid, Benzeneboroic Acid
【物理性质】白色晶体，mp 217°C。在水和苯等溶剂中溶解度不大，易溶于乙醚和甲醇。
【制备和商品】国内外试剂公司均有销售。实验室可以通过苯基格氏试剂和硼酸三酯反应制备。
【注意事项】暴露在空气中或者在加热条件下容易脱水，形成三分子的聚合物。
苯基硼酸是一种化学实验室常备的化学试剂。它具有与二醇或者二胺等化合物形成环状硼酸酯的能力。此性质可以用于cis-和tran-二醇的分离。
苯基硼酸还可以作为二醇或二胺类化合物的保护基，用于酯化、甲基化和硅醚化等反应。
苯基硼酸参与的一个重要反应是Suzuki反应，可以与Vinyl-X (X = Br, OTf)、Ar-X (X=Cl, Br, I, OTf)发生偶联反应。Suzuki反应在天然产物的全合成中得到了广泛的应用。
在Cu(OAc)2的催化下，苯基硼酸能够发生C-N键或C-O键的生成反应，得到芳香胺、芳基取代杂环化合物或者二芳基醚等。该反应可以在室温和弱碱的作用下进行，对经典的Ulmmann芳基化反应和Goldberg反应是一种改进。
在金属Rh和手性磷配体的催化下，有机硼酸可以和α,β-不饱和羰基化合物发生1,4-不对称加成反应。有机硼酸具有更高的区域选择性和对映选择性，相比于有机金属化合物，反应条件更加温和。
参考文献
1. Broadhurst, M. J.; Hassall, C. H.; Thomas, G. J. J. Chem. Soc. 1982,2239.
2. Yurkevich, A. M.; Kolodkina, 1.1.; Varshavskaya, L. S. Tetrahedron 1969,25,477.
3. Yasuda, N.; Xavier, L.; Rieger, D. L.; Li, Y.; DeCamp, A. E_; Dolling, U. H. Tetrahedron Lett. 1993,34, 3211.
4. Navarro, O.; Kelly, R. A.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2003,120,16194.
5. Ding, K.; Wang, S. Tetrahedron Lett. 2005, 46,3707.
6. Evans, D. A.; Katz, J. L.; West, T. R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2937.
7. Chiang, C. H.; Thomas, O. Org. Lett. 2004, 6,3079.
8. Berkel, S. S.; Hoogenband, A.; Terpstra, J. W. Tetrahedron Lett. 2004,45,7659.
9. Takaya, Y.; Ogasawara, M.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1998,120,5579.
10. Mauleo'n, P.; Carretero, J. C. Org. Lett. 2004, 6,3195.
1
