苄氧基碳酰氯(CbzCl)是一种常用的氨基和羟基保护基,在有机合成中具有广泛的应用。它可以与胺、醇和酚在碱性条件下发生酰化反应,并可以方便地去除保护基。
苄氧基碳酰氯与胺的反应一般在水溶液中进行,常用的缚酸剂有氢氧化钠、碳酸钠和碳酸氢钠。对于芳香族胺和脂肪族胺,反应活性没有太大差异,收率较高。然而,当反应底物为α-氨基酸时,需要注意避免外消旋化的发生。
苄氧基碳酰氯与醇或酚的反应一般在有机溶剂中进行,常用的缚酸剂为三乙胺或吡啶。使用催化剂DMAP可以在较低的温度下进行反应。对于位阻较大的醇,需要使用NaH作为碱性试剂。
在Pd/C加氢的条件下,苄氧基碳酰胺可以在室温下发生去保护作用。加入乙二胺可以降低Pd/C催化剂的反应性,使苄氧基碳酰胺在加氢条件下不受影响。这种条件可以选择性地还原硝基和双键。
与其他保护基相比,苄氧基碳酰胺化合物可以在还原条件下直接生成N-甲基化合物,从而缩短合成步骤并提高合成效率。
苄氧基碳酰氯在有机合成中具有重要的应用价值,可以通过商业购买或自行合成获得。
注意:苄氧基碳酰氯具有不愉快的气味和毒性,建议在通风橱中操作和使用。